4-chloro-N’-(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide | 316149-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N’-(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N-(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)-4-chlorobenzo hydrazide；4-chloro-N-[[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]methylideneamino]benzamide
• CAS: 316149-17-4
• 化学式: C₁₈H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 345.829
• InChiKey: QRVSVBKVCWZORQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N’-(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide 在 硫酸二丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-butyl-N’-(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)-4-chlorobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  组合烷基化剂作为 2-羟基苯甲醛酰腙的高选择性 N-烷基化的分辨率

  摘要：

  虽然 2-羟基苯甲醛酰腙，如水杨醛酰腙，是有趣的生物活性分子，但很少有人知道它们的 N-烷基化衍生物，而且以前只报道过甲基类似物。我们通过使用烷基化剂（例如，烷基溴和二烷基硫酸盐）的组合，实现了 2-羟基苯甲醛酰基腙作为其 Fe(III) 络合物的选择性 N-烷基化。检查了 15 种底物，并以中等至良好的产率合成了 45 种新的 2-羟基苯甲醛酰基（烷基）腙。在所有情况下，目标产物都得到了唯一的结果，没有产生 O-烷基化副产物。该方法为制备2-羟基苯甲醛酰基(烷基)腙提供了一种有效的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611823
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 4-氯苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-chloro-N’-(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  组合烷基化剂作为 2-羟基苯甲醛酰腙的高选择性 N-烷基化的分辨率

  摘要：

  虽然 2-羟基苯甲醛酰腙，如水杨醛酰腙，是有趣的生物活性分子，但很少有人知道它们的 N-烷基化衍生物，而且以前只报道过甲基类似物。我们通过使用烷基化剂（例如，烷基溴和二烷基硫酸盐）的组合，实现了 2-羟基苯甲醛酰基腙作为其 Fe(III) 络合物的选择性 N-烷基化。检查了 15 种底物，并以中等至良好的产率合成了 45 种新的 2-羟基苯甲醛酰基（烷基）腙。在所有情况下，目标产物都得到了唯一的结果，没有产生 O-烷基化副产物。该方法为制备2-羟基苯甲醛酰基(烷基)腙提供了一种有效的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611823

文献信息

• Use of metal hydrazide complex compounds as oxidation catalysts
  申请人：BASF SE

  公开号：US08791298B2

  公开（公告）日：2014-07-29

  The present invention relates to the use of selected metal complex compounds and ligands as oxidation catalysts as well as to a process for removing stains and soil on textiles and hard surfaces. The metal complex compounds have hydrazide ligands, preferably with electron withdrawing groups in the phenyl ring adjacent to the acyl group. Further aspects of the invention are formulations comprising such metal complex compounds, novel metal complex compounds and novel ligands.

  本发明涉及选定的金属配合物和配体作为氧化催化剂的用途，以及一种用于去除纺织品和硬表面上的污渍和污垢的工艺。这些金属配合物具有肼配体，最好是在邻近酰基的苯环中带有电子吸引基团。本发明的进一步方面包括包含这种金属配合物的配方、新型金属配合物和新型配体。
• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• SYNTHESIS, CRYSTAL STRUCTURES AND ANTIBACTERIAL ACTIVITIES OF BENZOHYDRAZONE DERIVATIVES FROM 4-DIETHYLAMINOSALICYLALDEHYDE
  作者：ZHIGANG WANG、FENG ZHI、RONG WANG、LIAN XUE、YI ZHANG、QIANG WANG、YI-LIN YANG

  DOI：10.4067/s0717-97072013000200027

  日期：——
• Combined Alkylating Agents as a Resolution for Highly Selective N-Alkylation of 2-Hydroxybenzaldehyde Acylhydrazones
  作者：Qiao Y. Zhang、Xin J. Cheng、Xin Y. Zhao、La M. Wu、Long F. Jin、Hui J. Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611823

  日期：2019.7

  Although 2-hydroxybenzaldehyde acylhydrazones, such as salicylaldehyde acylhydrazones, are intriguing bioactive molecules, few of their N-alkylated derivatives are known, and only methyl analogues have been reported previously. We achieved selective N-alkylation of 2-hydroxybenzaldehyde acylhydrazones, as their Fe(III) complexes, by using combinations of alkylating agents (for example, an alkyl bromide

  虽然 2-羟基苯甲醛酰腙，如水杨醛酰腙，是有趣的生物活性分子，但很少有人知道它们的 N-烷基化衍生物，而且以前只报道过甲基类似物。我们通过使用烷基化剂（例如，烷基溴和二烷基硫酸盐）的组合，实现了 2-羟基苯甲醛酰基腙作为其 Fe(III) 络合物的选择性 N-烷基化。检查了 15 种底物，并以中等至良好的产率合成了 45 种新的 2-羟基苯甲醛酰基（烷基）腙。在所有情况下，目标产物都得到了唯一的结果，没有产生 O-烷基化副产物。该方法为制备2-羟基苯甲醛酰基(烷基)腙提供了一种有效的途径。