5-甲基-2-糠基乙酸酯 | 18091-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 5-甲基-2-糠基乙酸酯
• 英文名称: 5-methyl-2-furfuryl acetate
• 英文别名: 5-methylfurfuryl acetate；methylfurfuryl acetate；acetic acid-(5-methyl-furfuryl ester)；Essigsaeure-(5-methyl-furfurylester)；(5-methylfuran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 18091-24-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: WCAYUXKMYBPHIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2194

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-糠基乙酸酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,5-二甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  迈向改进的生物精炼技术：5-甲基糠醛可作为多功能的C6平台用于生物燃料开发

  摘要：

  低化学稳定性和高氧含量限制了在生物燃料开发中利用基于生物的平台化学物质5-（羟甲基）糠醛（HMF）。在这项工作中，路易斯酸催化可再生6-脱氧糖的转化导致形成更稳定的5-甲基糠醛（MF），具有很高的选择性。除了具有更高的稳定性外，MF还是HMF的脱氧类似物，具有更高的C / O比。描述了在温和条件下以MF为起始原料的高选择性合成新型液态生物燃料2,5-二甲基呋喃的方法。证明了MF相对于HMF在苯偶姻和醛醇缩合反应中可产生长链烷烃前体的优异合成效用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201802126
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 chromium dichloride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 4-甲基-2-戊酮 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 作用下， 生成 5-甲基-2-糠基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  迈向改进的生物精炼技术：5-甲基糠醛可作为多功能的C6平台用于生物燃料开发

  摘要：

  低化学稳定性和高氧含量限制了在生物燃料开发中利用基于生物的平台化学物质5-（羟甲基）糠醛（HMF）。在这项工作中，路易斯酸催化可再生6-脱氧糖的转化导致形成更稳定的5-甲基糠醛（MF），具有很高的选择性。除了具有更高的稳定性外，MF还是HMF的脱氧类似物，具有更高的C / O比。描述了在温和条件下以MF为起始原料的高选择性合成新型液态生物燃料2,5-二甲基呋喃的方法。证明了MF相对于HMF在苯偶姻和醛醇缩合反应中可产生长链烷烃前体的优异合成效用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201802126

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004035548A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Compounds of formula (I) wherein RF1, RF2, Z, R1, R2, Ar, X and Y are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds were prepared. These compounds are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  式（I）中的化合物，其中RF1，RF2，Z，R1，R2，Ar，X和Y的定义如规范中所述，以及包括这些化合物的盐和药物组合物已经制备。这些化合物在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM, PREPARATION THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE, COMPOSITIONS LES CONTENANT, LEUR PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004108689A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: Formula (I) wherein R1, R2, RF1, RF2 and Z are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  式(I)的化合物或其药用盐：式(I)其中R1、R2、RF1、RF2和Z的定义如规范中所述，以及包括这些化合物的盐和药物组合物已经准备好。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING PYRAZOLONE DERIVATIVE
  申请人：Genecare Research Institute Co., Ltd

  公开号：EP1900728A1

  公开（公告）日：2008-03-19

  The present invention relates to pharmaceutical compositions containing a compound represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable prodrug or salt thereof, or a hydrate or solvate thereof as an active ingredient, (wherein, R1, R2, R3, and R4 are the same as R1, R2, R3, and R4 in the description of the present invention).

  本发明涉及含有由式(I)所代表的化合物、其药用可接受的前药或盐、或其水合物或溶剂和作为活性成分的药物组合物（其中，R1、R2、R3和R4与本发明描述中的R1、R2、R3和R4相同）。
• Synthesis of Optically Active Tetraoxa-Cage Compounds by Chemical Resolution
  作者：I-Chia Chen、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1002/jccs.200000032

  日期：2000.2

  The syn the sis and chem is try of polycyclic cage com pounds have at tracted con sid er able at ten tion in re cent years. 1 The vast ma jor ity of the work re ported in this area has dealt with carbocyclic cage com pounds. These cage com pounds have played a key role in the o ret i cal or ganic chem is try by pro vid ing rigid and of ten sym met ric frame works for eval u at ing the o ries put forth

  近年来，多环笼化合物的合成和化学试验已引起相当大的关注。1 该领域报告的绝大多数工作都涉及碳环笼化合物。这些笼状化合物在 o ret i cal 或 ganic chem 中发挥了关键作用，尝试提供刚性和 10 个对称框架作品，用于评估提出的关于或有机分子。此外，这些笼状化合物的一些前体是合成多环非天然和天然产品的重要组成部分。近年来，杂环笼化合物也受到了合成和机械方面的重视。研究的主要目的是希望比较碳笼化合物与其杂环类似物的反应谱。最近，我们设想杂环笼化合物的合成和化学方面的研究可以大大扩展它们的范围和用途。2 有一些关于化学 3 和 syn 的报告
• Importance of the synergistic effects between cobalt sulfate and tetrahydrofuran for selective production of 5-hydroxymethylfurfural from carbohydrates
  作者：Kai Sun、Yuewen Shao、Qingyin Li、Lijun Zhang、Zhengmao Ye、Dehua Dong、Shu Zhang、Yi Wang、Xueli Li、Xun Hu

  DOI：10.1039/d0cy00225a

  日期：——

  retain HMF while CoSO4 could coordinate with HMF, enhancing the thermal stability of HMF in THF. The crystal water in cobalt sulfate could help to coordinate with fructose, which facilitated the conversion of fructose via dehydration reactions. The CoSO4·7H2O/THF catalytic system could also catalyze the conversion of inulin and cellulose into HMF. The main advantages of the CoSO4·7H2O/THF catalytic

  在这项研究中，开发了一种有效的催化系统（CoSO 4 ·7H 2 O / THF），用于将果糖选择性转化为5-羟甲基糠醛（HMF；收率：88％）。Co 2 +，SO 4 2-，结晶水和四氢呋喃（THF）之间的协同作用对于实现果糖选择性脱水为HMF至关重要。Co 2+用作路易斯酸，主要催化果糖脱水成HMF，但不催化HMF进一步分解成乙酰丙酸。THF可能有助于保留HMF，而CoSO 4可以与HMF配合，增强HMF在THF中的热稳定性。硫酸钴中的结晶水可帮助与果糖配位，从而促进果糖通过脱水反应的转化。CoSO 4 ·7H 2 O / THF催化体系还可以催化菊粉和纤维素转化为HMF。CoSO 4 ·7H 2 O / THF催化体系的主要优点是成本低，CoSO 4 ·7H 2 O催化剂易于回收利用以及HMF与挥发性THF易于分离。

表征谱图