3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4-isoquinolinecarbonitrile | 63820-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4-isoquinolinecarbonitrile
• 英文别名: 3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline-4-carbonitrile；3-Methyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-4-carbonitrile
• CAS: 63820-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: UYVWSHLDVZTYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4-isoquinolinecarbonitrile 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-hydroxy-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  位阻3-（5-四唑基）吡啶的微波辅助合成与转化

  摘要：

  使用微波技术由相应的烟腈合成了位阻2,4-二取代的3-（5-四唑基）吡啶。通过2-羟甲基和2-氯甲基衍生物将2-甲基烟腈转化为2-叠氮基甲基-3-氰基吡啶。进行杂芳族氰基至侧叠氮基的分子内[3 + 2]环加成反应，以形成含有（四唑）氮杂异吲哚单元的新型杂环系统。2-甲基烟腈和醛的缩合产生相应的2-乙烯基衍生物，然后将其转化为新型杂环系统（5,6-dihydrotetrazolo [5,1- f] -1,6-萘啶）通过四唑环与烯烃片段的分子内N-烷基化反应。将获得的3-（5-四唑基）吡啶烷基化，得到各种N-和C-苄基衍生物，并进行酰化，以高收率得到3-（1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶。上述大多数反应是在微波辐射下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.039
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-(1-cyclohexen-1-yl)-2-butenenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4-isoquinolinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mannich 反应：有效获取取代的烟腈

  摘要：

  已开发出一种制备取代烟腈的简单方法。从共轭 β-烯氨基腈和亚胺盐开始，该方法建立了对 6-芳基-(5)、6-氨基-(16) 和 6-羧酸酯取代衍生物 14 以及乙酸取代吡咯的便捷访问12.

  DOI：

  10.1055/s-2003-42044

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of sterically hindered 3-(5-tetrazolyl)pyridines
  作者：Igor V. Bliznets、Andrei A. Vasil’ev、Sergey V. Shorshnev、Aleksandr E. Stepanov、Sergey M. Lukyanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.153

  日期：2004.3

  Sterically hindered 2,4-disubstituted 3-(5-tetrazolyl)pyridines were efficiently prepared from the corresponding nicotinonitriles using microwave technology.

  使用微波技术从相应的烟腈有效地制备了位阻2,4-二取代的3-（5-四唑基）吡啶。
• A Simple and Versatile Route to Novel Conjugated <i>β</i>-Enaminonitriles and Their Application for the Highly Regioselective Synthesis of Nicotinonitriles Using a Vilsmeier-Type Reagent
  作者：Alan R. Katritzky、Anna Denisenko、Michael Arend

  DOI：10.1021/jo990313g

  日期：1999.8.1

  A straightforward synthesis of conjugated beta-enaminonitriles from ketones and beta-aminocrotononitrile mediated by TiCl4 is described. The reaction of these novel dienamines with a Vilsmeier-type reagent provides a mild and highly regioselective route for the preparation of nicotinonitriles.
• Synthesis of a new tricyclic 3-(tetrazol-5-yl)pyridine system from 2-(azidomethyl)nicotinonitriles
  作者：Igor V. Bliznets、Sergey V. Shorshnev、Grigory G. Aleksandrov、Aleksandr E. Stepanov、Sergey M. Lukyanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.016

  日期：2004.11

  2-Methyl-3-cyanopyridines were converted into the corresponding 2-azidomethyl derivatives, which then underwent an intramolecular cycloaddition reaction. A novel heterocyclic system containing a 3-(tetrazol-5-yl)pyridine unit was obtained in this way. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHODS OF MAKING 2-HALONICOTINONITRILES
  申请人：MCQUADE Tyler D.

  公开号：US20160221951A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  A method of making a 2-halonicotinonitrile comprises reacting an alkylidene nitrile with a C1-compound in an organic solvent and a dehydrating agent. The dehydrating agent substantially retards dimerization of the alkylidene nitrile during the reaction. The enamine intermediate that forms from the reaction is cyclized using a halide donor to make the 2-halonicotinonitrile.
• US9951020B2
  申请人：——

  公开号：US9951020B2

  公开（公告）日：2018-04-24