1,1'-(1-benzyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)diethanone | 1374966-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1-benzyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)diethanone
• 英文别名: 1-[5-acetyl-1-benzyl-4-(4-nitrophenyl)-4H-pyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 1374966-83-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: SIXLQXJQXAUZOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 、 对硝基苯甲醛 、 苄胺 在 scandium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 264.0h， 以86%的产率得到1,1'-(1-benzyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  A multicomponent formal [1+2+1+2]-cycloaddition for the synthesis of dihydropyridines

  摘要：

  在路易斯酸催化条件下，甲氧基乙烯基甲基酮与不同胺和醛的反应，产生了一种新颖的、正式的、逐步的[1+2+1+2]环加成，从而得到二氢吡啶产品。

  DOI：

  10.1039/c2cc31495a

文献信息

• Flow Synthesis in Hot Water: Synthesis of the Atypical Antipsychotic Iloperidone
  作者：Jan Hartwig、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/chem.201504409

  日期：2016.2.24

  Inductively heated steel reactors continuously perform organic transformations in water under high temperature conditions, utilizing the unique physiochemical properties of water at subcritical conditions. We demonstrated the power of this set‐up in the continuous synthesis of the atypical antipsychotic drug iloperidone, in which we performed four out of five steps under aqueous conditions.

  感应加热的钢反应堆利用亚临界条件下水的独特物理化学特性，在高温条件下连续地在水中进行有机转化。我们在非典型抗精神病药物伊潘立酮的连续合成中证明了这种设置的威力，其中我们在水性条件下进行了五分之四的步骤。