5-甲基-2-苯基己-4-烯腈 | 38179-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-苯基己-4-烯腈
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylhex-4-enenitrile
• CAS: 38179-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: HJILSTBNGHGGHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基己-4-烯腈 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4,4-二甲基-2,3-二氢-1H-萘-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  BiIII三氟甲磺酸酯催化的有效分子内氢芳基化

  摘要：

  带有不饱和侧链的未活化芳族化合物在三氟甲磺酸铋 (III) 催化的原子经济、环境友好的过程中以良好的收率提供四氢萘和苯并丁二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100213
• 作为产物：
  描述：

  苯基氰基乙酸乙酯 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-甲基-2-苯基己-4-烯腈
  参考文献：
  名称：

  BiIII三氟甲磺酸酯催化的有效分子内氢芳基化

  摘要：

  带有不饱和侧链的未活化芳族化合物在三氟甲磺酸铋 (III) 催化的原子经济、环境友好的过程中以良好的收率提供四氢萘和苯并丁二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100213

文献信息

• Lanthanide-Catalyzed Tandem Addition of Amines to Cyanoalkenes: Synthesis of Cyclic Amidines
  作者：Jinsong Hou、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02481

  日期：2022.1.7

  A tandem insertion of aliphatic nitriles and unactivated alkenes to the N–H bond of secondary aliphatic amines catalyzed by simple trialkyl rare-earth metal complexes was disclosed. This reaction provides a highly atom-economic and stereoselective way to a range of cyclic amidines under mild reaction conditions.

  公开了由简单的三烷基稀土金属配合物催化的脂肪族腈和未活化烯烃串联插入脂肪族仲胺的 N-H 键。该反应在温和的反应条件下为一系列环状脒提供了一种高度原子经济和立体选择性的方法。
• Green Organocatalytic Synthesis of Indolines and Pyrrolidines from Alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201601262

  日期：2017.5.2

  efficient 2,2,2‐trifluoroacetophenone‐catalyzed oxidation of alkenes, which utilizes H2O2 as the green oxidant, a novel and sustainable synthesis of indolines and pyrrolidines was developed. This constitutes a cheap, general and environmentally‐friendly protocol for the synthesis of substituted nitrogen‐containing heterocycles. A variety of substitution patterns, both aromatic and aliphatic moieties, are well

  利用绿色，高效的2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯烃氧化，利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，开发了新颖且可持续的二氢吲哚和吡咯烷的合成方法。这构成了用于合成取代的含氮杂环的廉价，通用且环境友好的方案。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而以良好至极佳的收率产生了所需的氮杂环。
• Access to Polycyclic Derivatives by Triflate-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation
  作者：Bastien Cacciuttolo、Sophie Poulain-Martini、Fabien Fontaine-Vive、Mahmoud Ali Hussein Abdo、Hussein El-Kashef、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.201402972

  日期：2014.11

  An efficient and versatile synthesis of indane, tetralin and benzosuberan derivatives has been developed; the synthesis starts from nonactivated aromatic compounds bearing unsaturated side chains and is a bismuth(III) or indium(III) trifluoromethanesulfonate-catalysed atom-economic process. A variety of polycyclic compounds have been isolated in high yields. Lactonisation could be observed for esters

  茚满、四氢萘和苯并舒茚衍生物的高效和多功能合成已被开发出来；该合成从带有不饱和侧链的未活化芳族化合物开始，是铋 (III) 或三氟甲磺酸铟 (III) 催化的原子经济过程。已以高产率分离出多种多环化合物。通过烯烃与酯基之一之间的路易斯酸催化反应，可以观察到具有 2,2-二取代末端烯烃的酯的内酯化。
• Multiple pathways in the synthesis of new annelated analogues of 6-benzyl-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil (emivirine)
  作者：Frans D. Therkelsen、Anne-Lene L. Hansen、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1039/b303658h

  日期：——

  respectively. Annelated emivirine analogues 7-(3,5-dimethylphenyl)-1- ethoxymethyl-1,5,6,7-tetrahydrocyclopentapyrimidine-2,4-dione (4), 1-ethoxymethyl-5,5-dimethyl-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinazoline- 2,4-dione (5) and 1-ethoxymethyl-5-methyl-7-phenyl-1,5,6,7- tetrahydrocyclopentapyrimidine-2,4-dione (6) were obtained in few steps from 12, 28 and 18a/33, respectively. These new analogues can be considered

  3-（3,5-二甲基苯基）-2-氧代环戊烷甲酰胺（11）与草酰氯的缩合和2-苄基氨基-5-甲基-3-苯基环戊-1-烯甲酸乙酯（17a）与异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯的缩合得到7-（ 3,5-二甲基苯基）-6,7-二氢-5H-环戊[e] [1,3]恶嗪-2,4-二酮（12）和1-苄基-5-甲基-7-苯基-2-硫代氧杂分别为-1,2,3,5,6,7-六氢环戊嘧啶-4-酮（18a）。酸催化6-（4-甲基-1-苯基戊-3-烯基）-2-硫代氧2,3-二氢-1H-嘧啶-4-酮（26）的闭环和自由基介导的1的闭环，3-双（苄氧基甲基）-5-溴-6-（1-苯基丁-3-烯基）-1H-嘧啶-2,4-二酮（32a）得到5,5-二甲基-8-苯基-5,6 ，7,8-四氢-1H-喹唑啉-2,4-二酮（28）和1,3-双（苄氧基甲基）-5-甲基-7-苯基-1,5,6,7-四氢环戊嘧啶-2,4 -二酮（33）。退火的emivirine类似物7-（3
• Odorant and/or flavorant substances
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04481133A1

  公开（公告）日：1984-11-06

  This invention discloses novel odorant and/or flavoring compositions containing a substituted tetralin or indan of the general formula ##STR1## wherein R' represents --CN, --COOH.sub.2 R.sup.6 or --COOCH.sub.2 R.sup.8 ; R.sup.2 through R.sup.8 represents hydrogen or methyl and n represents 1 or 2. The invention is also concerned with those novel tetralins and indans disclosed herein.

  本发明揭示了一种新的气味剂和/或调味剂组合物，包含一种代替四氢萘或茚的取代四氢萘或茚，其一般式为##STR1##其中，R'表示--CN、--COOH.sub.2R.sup.6或--COOCH.sub.2R.sup.8；R.sup.2到R.sup.8表示氢或甲基，n表示1或2。本发明还涉及本文所披露的新型四氢萘和茚。