2-(1-heptyl)-5-methyl-1H-pyrrole | 1046049-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-heptyl)-5-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-heptyl-5-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 1046049-10-8
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: NASRXUUZSBAKJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dodec-1-en-5-one O-diethoxyphosphinyloxime 在 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2-(1-heptyl)-5-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ,δ-不饱和酮O-二乙基膦肟的氨基-赫克反应：取代吡咯和吲哚的新合成

  摘要：

  γ,δ-不饱和酮 O-二乙基膦肟很容易由相应的酮制备，用作分子内氨基-Heck 反应的起始材料。在 DBU 中存在催化量的 Pd(PPh 3 ) 4 时，环化反应优先通过 5-EXO 方式发生，以提供各种 2-取代的 5-甲基-1 H-吡咯和几种吲哚衍生物。高产量。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072728

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amino-Heck Reaction of γ,δ-Unsaturated Ketone <i>O</i>-Diethylphosphinyloximes: A New Synthesis of Substituted Pyrroles and Indoles
  作者：Jia-Liang Zhu*、Yu-Hui Chan

  DOI：10.1055/s-2008-1072728

  日期：2008.5

  starting materials for the intramolecular amino-Heck reactions. In the presence of a catalytic amount of Pd(PPh 3 ) 4 in DBU, cyclization reactions occurred preferentially via a 5- EXO fashion to afford a variety of 2-substituted 5-methyl-1 H-pyrroles and several indole derivatives in moderate to high yields.

  γ,δ-不饱和酮 O-二乙基膦肟很容易由相应的酮制备，用作分子内氨基-Heck 反应的起始材料。在 DBU 中存在催化量的 Pd(PPh 3 ) 4 时，环化反应优先通过 5-EXO 方式发生，以提供各种 2-取代的 5-甲基-1 H-吡咯和几种吲哚衍生物。高产量。
• Studies on the Amino-Heck Reactions of Unsaturated Ketones O-Phosphinyloximes for the Preparation of Substituted Pyridines
  作者：Jia-Liang Zhu、Yi-Lin Su、Yu-Hui Chang、I-Chia Chen、Chuan-Chen Liao

  DOI：10.3987/com-08-11508

  日期：——

  The amino-Heck cyclization process has been applied into a range of gamma,delta-unsaturated ketone O-diethylphosphinyloximes 1 and delta,epsilon-unsaturated ketone O-diethylphosphinyloximes 7. Under the specific catalytic conditions developed by us, these substrates were found to preferentially undergo the 6-endo cyclization to give the formation of 2-substituted pyridines 3 and substituted methylpyridines 8, respectively, in moderate to good yields. Besides, several interesting aspects on the effects of phosphinyl groups, solvents, bases and molecular sieves on the regioselectivity of the cyclization of 1 have also been realized.