3,5-diphenyl-2-formyl-6-methyl-4H-pyran-4-one | 500716-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,5-diphenyl-2-formyl-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3,5-diphenyl-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde；6-methyl-3,5-diphenyl-4H-pyran-4-one-2-carboxaldehyde；6-Methyl-4-oxo-3,5-diphenylpyran-2-carbaldehyde
• CAS: 500716-71-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: IYVCWFMHJSBPSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-2-formyl-6-methyl-4H-pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到3,5-diphenyl-2-hydroxymethyl-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ghandi, M.; Bayat, Y.; Teimuri-mofrad, R., Organic Preparations and Procedures International, 2002, vol. 34, # 5, p. 525 - 530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-3,5-二(苯基)吡喃-4-酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 以65%的产率得到3,5-diphenyl-2-formyl-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Habibi; Bayat; Marandi, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 11, p. 5239 - 5241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of carboxaldehyde derivatives of 4<i>H</i>-pyran-4-one
  作者：Reza Teimuri-mofrad、Fatemeh Abrishami

  DOI：10.1139/v07-034

  日期：2007.5.1

  We developed a general method for the synthesis of various 2-mono- and 2,6-di-carboxaldehyde substituted derivatives of 3,5-diphenyl-4H-pyran-4-one and 4H-pyran-4-one. 3,5-Diphenyl-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4a), 6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4b), 3,5-diphenyl-4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxaldehyde (5a), 4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxaldehyde (5b), 3,5-diphenyl-6-hydroxymethyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (10a), and 6-hydroxymethyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (10b) were obtained from the corresponding di-, tri-, and tetra-bromo derivatives of 2,6-dimethyl-3,5-diphenyl-4H-pyran-4-one (1a) and 2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one (1b) by treatment with silver acetate followed by hydrolysis. Compounds 4a and 4b were also obtained by the oxidation of 10a and 10b with barium manganate.Key words: 4H-pyran-4-one, hydroxymethyl and carboxaldehyde derivatives, acetoxylation, hydrolysis, oxidation.

  我们开发了一种合成 3,5-二苯基-4H-吡喃-4-酮和 4H-吡喃-4-酮的各种 2-单甲醛和 2,6-二甲醛取代衍生物的通用方法。3,5-Diphenyl-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4a), 6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4b), 3,5-diphenyl-4-oxo-4H-pyran-2,6-二甲醛 (5a)、4-氧代-4H-吡喃-2,6-二甲醛 (5b)、3,5-二苯基-6-羟甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛 (10a)、和 6-羟甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛（10b）是由 2,6-二甲基-3,5-二苯基-4H-吡喃-4-酮（1a）和 2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮（1b）的相应二溴、三溴和四溴衍生物经乙酸银处理后水解得到的。化合物 4a 和 4b 也是通过 10a 和 10b 与锰酸钡的氧化反应得到的：4H-吡喃-4-酮、羟甲基和甲醛衍生物、乙酰氧基化、水解、氧化。
• Habibi; Bayat; Marandi, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 11, p. 5239 - 5241
  作者：Habibi、Bayat、Marandi、Mehrdadsharif、Salahi

  DOI：——

  日期：——
• Ghandi, M.; Bayat, Y.; Teimuri-mofrad, R., Organic Preparations and Procedures International, 2002, vol. 34, # 5, p. 525 - 530
  作者：Ghandi, M.、Bayat, Y.、Teimuri-mofrad, R.

  DOI：——

  日期：——