Cyclo(-Leu-Sar-Sar-Gly-) | 144002-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: Cyclo(-Leu-Sar-Sar-Gly-)
• 英文别名: (3S)-1,10-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 144002-62-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄O₄
• 分子量: 312.369
• InChiKey: YSVWWCVWRRHNKQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclo(-Leu-Sar-Sar-Gly-) 在 P₄-Phospazenbase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Cyclo[N-methylglycyl-N-(phenylmethyl)glycyl-N-(phenylmethyl)-L-leucyl-N-methyl-L-phenylalanyl]
  参考文献：
  名称：

  Pietzonka, Thomas; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 11, p. 1543 - 1545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-Sar-OH 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 Cyclo(-Leu-Sar-Sar-Gly-)
  参考文献：
  名称：

  Ç肌氨酸残留在烷基化环状四肽通过锂Enlates

  摘要：

  环状四肽环（-Leu-Sar-Gly-），环（-Val-Sar-Sar-Gly-）和cylco（-Meleu-Gly-D-Alasar-）已由成分氨基酸（BOP）合成-Cl偶联），使用五氟苯基酯进行环化步骤（分别为42％，13％和30％的收率）。多次去质子化（在THF / LiBr / DMPU中的LDA）和高反应性亲电试剂（CF 3 CO 2 D，MeI，CH 2 O，CH 2 CHCH 2 Br，PhCH 2 Br）的添加产生环状四肽，并带有非对映选择性引入的其他取代基（70到> 98％ds），产率从20％到90％不等。所述Ç -alkylatd产品全部从邻近另一个肌氨酸烯醇化物部分衍生Ñ-甲基氨基酸。所得产物的结构通过NMR光谱法（DNOE和ROESY技术）并通过水解成母体氨基酸，合适的衍生化和通过在手性GC柱上的色谱分析来确定。在两种情况下表明，产生被破坏的环状四肽的环化/烷基化的

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760138

文献信息

• Further<i>C</i>-Alkylations of Cyclotetrapeptides<i>via</i>Lithium and Phosphazenium (P4) Enolates: Discovery of a New Conformation
  作者：Dieter Seebach、Olivier Bezençon、Bernhard Jaun、Thomas Pietzonka、Jennifer L. Matthews、Florian N. M. Kühnle、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1002/hlca.19960790303

  日期：1996.5.8

  BnBr, primary allylic halides, aldehydes, CO2) can be employed. It is shown that the position, and thus the chirality sense, of the newly formed stereogenic centre in a given cyclotetrapeptide backbone is controlled by the positioning of N-methyl groups in the starting material (cf. cyclo(-MeLeu-Gly-D-Ala-Sar-) (3) and cyclo(-Leu-Sar-MeDAla-Gly-) (4) in Scheme 1). With Schwesinger's phosphazene P4-base

  含有一个（1、2）或两个（3、4）手性氨基酸的四个环四肽已通过Li +或磷腈鎓（P4·H +）烯醇化物被C-烷基化或C-羟烷基化。相对于新形成的骨架立体异构中心，反应是完全非对映选择性的（通过NMR或HPLC分析）（表2和3）。负责这些烷基化反应的多官能团物质的反应性使得只有高度反应性的亲电子试剂（MeI，BnBr，伯烯丙基卤化物，醛，CO 2）即可使用。结果表明，在给定的环四肽主链中，新形成的立体异构中心的位置以及手性感是由起始原料中N-甲基的位置控制的（参见cyclo（-MeLeu-Gly-D-的ala-SAr-）（3）和环（-Leu-SAR-MeDAla-Gly-）（4英寸）方案1）。与Schwesinger的磷腈P4基，所有NH基团首先被苄基化和Ç -benzylation然后发生在一个肌氨酸，而不是Ñ -benzylglycine残基（表3）。与开链的N-苄基肽相反，N-苄基化的环四肽在溶解金属条件下（Na