N-benzyl-N-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-phenylacetamide | 1307234-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-cyclohex-1-enyl-N-benzyl-2-phenylacetamide；N-benzyl-N-(cyclohexen-1-yl)-2-phenylacetamide
• CAS: 1307234-06-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: HMPGVPDMSBDFNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylcyclohexylimine 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-benzyl-N-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的α-溴酰胺与格氏试剂的交叉偶联

  摘要：

  公开了在α-溴酰胺和格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应是一般性的，并允许获得各种各样的α-芳基和β，γ-不饱和酰胺。已经进行了一些机械研究以确定中间物种的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02848

文献信息

• Bond Rotation Dynamics of Enamides: The Effect of the Acyl Group and Potential for Chirality Transfer during 5-Endo Trig Radical Cyclizations
  作者：Andrew J. Clark、Dennis P. Curran、Joanna V. Geden、Natalie James、Paul Wilson

  DOI：10.1021/jo200343z

  日期：2011.6.3

  compared to nonpolar solvents such as toluene. The barrier to rotation of “mimics” for acetamide-based radicals are estimated. The relative order of the values of krot for different acyl groups parallels their reported Taft Es paramaters. For successful chirality transfer in 5-endo trig radical cyclization, it is evident that rotations would need to be significantly slower than those reported here.

  已经通过可变温度NMR实验在不同溶剂中测量了一系列N-环烯基-N-苄基乙酰胺衍生物中N-烯基键旋转的障碍。阻挡层的范围为9.7至14.2 kcal / mol，这取决于乙酰胺酰基上的取代基。与非极性溶剂（例如甲苯）相比，诸如氯仿和甲醇之类的极性溶剂会增加旋转的障碍。估计了基于乙酰胺基的“模拟物”旋转的障碍。不同酰基的k rot值的相对顺序与其报道的Taft E s参数平行。在5- endo trig中成功进行手性转移 自由基环化，很明显，旋转速度必须比此处报道的旋转速度明显慢。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of α-Bromo Amides with Grignard Reagents
  作者：E. Barde、A. Guérinot、J. Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02848

  日期：2017.11.17

  A cobalt-catalyzed cross-coupling between α-bromo amides and Grignard reagents is disclosed. The reaction is general and allows access to a large variety of α-aryl and β,γ-unsaturated amides. Some mechanistic investigations have been undertaken to determine the nature of the intermediate species.

  公开了在α-溴酰胺和格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应是一般性的，并允许获得各种各样的α-芳基和β，γ-不饱和酰胺。已经进行了一些机械研究以确定中间物种的性质。