1-(benzylamino)cyclopentanecarbonitrile | 289895-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzylamino)cyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(benzylamino)cyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 289895-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: DPLAKZJRSWNMQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzylamino)cyclopentanecarbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-phenyl-3-aza-2,2-tetramethylene butyric acid
  参考文献：
  名称：

  一些硫杂或氮杂取代的丁酸衍生物对苯环碳原子化学位移的影响

  摘要：

  制备了八种硫杂或氮杂取代的丁酸衍生物，并研究了这些取代基对苯环碳原子化学位移的影响。

  DOI：

  10.3390/50300616
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 反应 0.3h， 生成 1-(benzylamino)cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of Racemic α-Aminonitriles

  摘要：

  报道了一种非常简单的单步环境友好型方法，通过在无溶剂条件下使用三甲基硅烷腈，从醛和酮合成α-氨基腈。该三组分（Strecker）反应的活性催化剂是用于转化反应的胺。通常情况下，醛比酮反应更快，在不到十五分钟内即可几乎定量地生成相应的α-氨基腈。然而，在这些条件下，只有环状酮能以优异的化学产率生成相应的α-氨基腈。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965974

文献信息

• Catalyst-Free Strecker Reaction in Water: A Simple and Efficient Protocol Using Acetone Cyanohydrin as Cyanide Source
  作者：Paola Galletti、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/ejoc.201100089

  日期：2011.7

  nitriles through a one-pot, three-component Strecker reaction of a carbonyl compound, amine, and acetone cyanohydrin in water has been developed. Reactions proceed very efficiently without any catalyst at room temperature with high chemoselectivity and give, in some cases, the expected α-amino nitrile pure after direct separation from water. The protocol is particularly efficient for both aliphatic and

  开发了一种简单、方便、实用的方法，通过羰基化合物、胺和丙酮氰醇在水中的一锅三组分 Strecker 反应合成 α-氨基腈。反应在室温下在没有任何催化剂的情况下非常有效地进行，具有高化学选择性，在某些情况下，直接与水分离后得到预期的纯α-氨基腈。该方案对于脂肪族和芳香族醛以及环酮以及伯胺和仲胺都特别有效。报道了 Strecker 反应对 1,2-二胺获得 1,2-二氨基腈和环状仲胺的不寻常应用。
• PYRIMIDINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Arigon Jerome

  公开号：US20130289031A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The invention relates to novel products of formula (Ia) or (Ib): these products being in all the isomeric forms and salts as drugs, notably as anticancer drugs.

  这项发明涉及公式(Ia)或(Ib)的新产品：这些产品以所有同分异构体和盐的形式作为药物，特别是作为抗癌药物。
• Influence of Some Thia- or Azasubstituted Butyric Acid Derivatives on the Chemical Shift of the Benzene Ring Carbon Atoms
  作者：Johannes Fröhlich、Fritz Sauter、Viktor Milata

  DOI：10.3390/50300616

  日期：——

  Eight thia- or azasubstituted butyric acid derivatives were prepared and the influence of these substituents on the chemical shifts of the benzene ring carbon atoms was studied.

  制备了八种硫杂或氮杂取代的丁酸衍生物，并研究了这些取代基对苯环碳原子化学位移的影响。
• Aza-[2,3]-Wittig Sigmatropic Rearrangement of Allylic Tertiary Amines: A Successful Example with High Chirality Transfer
  作者：B. Drouillat、K. Wright、P. Quinodoz、J. Marrot、F. Couty

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01230

  日期：2015.7.2

  We report herein a successful example of an aza-[2,3]-Wittig rearrangement in an allylic tertiary N,N-dibenzyl amine derived from (S)-alaninol or (S)-isoleucinol. This reaction occurs upon metalation at the benzylic position with a mixture of butyllithium/diisopropylamine/potassium t-butoxide and proceeds with a high 1,3 transfer of chirality.

  我们在这里报道了衍生自（S）-丙氨醇或（S）-异亮氨酸的烯丙基叔N，N-二苄基胺中的氮杂-[2,3]-维蒂希重排的成功实例。该反应是在苄基位置上用丁基锂/二异丙胺/叔丁醇钾的混合物金属化时发生的，并以较高的1,3手性转移进行。
• Pyrimidinone derivatives, preparation thereof and pharmaceutical use thereof
  申请人：Arigon Jerome

  公开号：US08815853B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The invention relates to novel products of formula (Ia) or (Ib): these products being in all the isomeric forms and salts as drugs, notably as anticancer drugs.

  本发明涉及公式（Ia）或（Ib）的新型产物：这些产物以所有同分异构体和盐的形式作为药物，特别是作为抗癌药物。