2'-benzylspiro[cyclopentene-3,3'-isoindole]-1'-one | 109240-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-benzylspiro[cyclopentene-3,3'-isoindole]-1'-one
• CAS: 109240-94-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: MZWVTHPDBDMFQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopentylidene-1-phenylmethanamine 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2'-benzylspiro[cyclopentene-3,3'-isoindole]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  区域特异性钯催化环化反应合成螺环化合物

  摘要：

  衍生自邻碘苯甲酸和Z-3-溴丙烯酸的酰胺经过区域特异性钯催化的exo-trig环化反应生成邻近的烯烃，以良好或优异的收率得到螺环产物。通常不观察到产物中的双键异构化，并且通过添加氯化四乙铵来阻止双键异构化，这也使得该反应可以在较温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81034-6

文献信息

• Palladium(II) catalysed construction of tetrasubstituted carbon centres, and spiro and bridged-ring compounds from enamides of 2-lodobenzoic acids
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1039/c39860001697

  日期：——

  Various N-vinyl- and N-allyl-amides of 2-iodobenzoic acid undergo catalytic cyclisation in the presence of tetraethylammonium chloride and a palladium acetate-based catalyst system to generate a range of synthetically useful structural features including tetrasubstituted carbon centres, and spiro- and bridged-ring compounds, and in which 5-exo-trig cyclisations are kinetically favoured.

  2-碘苯甲酸的各种N-乙烯基和N-烯丙基酰胺在氯化四乙基铵和乙酸钯基催化剂体系的存在下进行催化环化反应，以产生一系列合成上有用的结构特征，包括四取代的碳中心和螺环和桥环化合物，其中5- exo - trig环化在动力学上是有利的。
• GRIGG, RONALD;SRIDHARAN, VISUVANATHAR;STEVENSON, PAUL;SUKIRTHALINGAM, SUK+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3557-3568
  作者：GRIGG, RONALD、SRIDHARAN, VISUVANATHAR、STEVENSON, PAUL、SUKIRTHALINGAM, SUK+

  DOI：——

  日期：——
• GRIGG R.; SRIDHARAN V.; STEVENSON P.; WORAKUN T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 23, 1697-1699
  作者：GRIGG R.、 SRIDHARAN V.、 STEVENSON P.、 WORAKUN T.

  DOI：——

  日期：——