(4-tert-butylphenyl)(4-pyridyl)phenylmethane | 1393444-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-tert-butylphenyl)(4-pyridyl)phenylmethane
• 英文别名: 4-((4-(tert-butyl)phenyl)(phenyl)methyl)pyridine；(4-tert-Butylphenyl)(4-pyridyl)phenylmethane；4-[(4-tert-butylphenyl)-phenylmethyl]pyridine
• CAS: 1393444-74-0
• 化学式: C₂₂H₂₃N
• 分子量: 301.431
• InChiKey: DQFPYCOHZAEHKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄基吡啶 、 4-叔丁基溴苯 在 KN(SiMe₃)2 、 palladium diacetate 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(4-tert-butylphenyl)(4-pyridyl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  在室温下钯催化的二芳基甲烷的 C(sp3)-H 芳基化：通过去质子交叉偶联过程合成三芳基甲烷

  摘要：

  尽管金属催化的非酸性或弱酸性 CH 键的直接芳基化反应最近受到了很多关注，但化学家严重依赖具有适当放置的导向基团的底物来控制反应性。迄今为止，在没有导向基团的情况下未活化的 C(sp(3))-H 键的分子间芳基化的例子仍然很少。我们在此报告了钯催化的 C(sp(3))-H 在室温下与芳基溴化物对简单二芳基甲烷衍生物进行芳基化的第一种通用、高产和可扩展的方法。这种方法有助于获得各种空间和电子不同的含杂和非杂芳基的三芳基甲烷，这是一类具有各种应用和有趣的生物活性的化合物。这种方法成功的关键是在催化交叉偶联条件下通过 CH 去质子化对底物进行原位金属化，这被称为去质子交叉偶联过程 (DCCP)。通过高通量实验 (HTE) 进行碱和催化剂鉴定，并产生了独特的碱/催化剂组合 [KN(SiMe(3))(2)/Pd-NiXantphos]，证明可有效促进室温 DCCP二芳基甲烷。此外，DCCP 在已知会发生

  DOI：

  10.1021/ja3047816

文献信息

• NiXantphos: A Deprotonatable Ligand for Room-Temperature Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Chlorides
  作者：Jiadi Zhang、Ana Bellomo、Nisalak Trongsiriwat、Tiezheng Jia、Patrick J. Carroll、Spencer D. Dreher、Matthew T. Tudge、Haolin Yin、Jerome R. Robinson、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja411855d

  日期：2014.4.30

  remarkable chemoselectivity in the presence of aryl chloride substrates bearing heteroaryl groups and sensitive functional groups that are known to undergo 1,2-addition, aldol reaction, and O-, N-, enolate-α-, and C(sp2)–H arylations. The advantages and importance of the Pd–NiXantphos catalyst system outlined herein make it a valuable contribution for applications in Pd-catalyzed arylation reactions with

  尽管过去 15 年见证了用于钯催化与芳基氯化物交叉偶联的空间庞大且富含电子的烷基膦配体的发展，但基于三芳基膦或双齿膦配体的钯催化剂实例可用于与芳基氯化物进行有效的室温交叉偶联反应未活化的芳基氯化物很少见。在此，我们报告了一种基于 NiXantphos 的钯催化剂，一种可去质子化的螯合芳基二膦配体，可在室温下氧化添加未活化的芳基氯化物。令人惊讶的是，大量配体的比较表明，在碱性反应条件下，所得的异双金属 Pd-NiXantphos 催化剂体系在去质子交叉偶联过程 (DCCP) 与芳基氯中优于所有其他单齿和双齿配体。带有芳基氯的 DCCP 可提供多种三芳基甲烷产品，这是一类具有多种应用和有趣生物活性的化合物。此外，DCCP 在带有杂芳基和敏感官能团的芳基氯底物存在下表现出显着的化学选择性，这些官能团已知会发生 1,2-加成、羟醛反应和 O-、N-、烯醇化物-α-和 C( sp2)–H 芳基化。本文概述的
• Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Arylation of Diarylmethanes at Room Temperature: Synthesis of Triarylmethanes via Deprotonative-Cross-Coupling Processes
  作者：Jiadi Zhang、Ana Bellomo、Andrea D. Creamer、Spencer D. Dreher、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja3047816

  日期：2012.8.22

  this approach is an in situ metalation of the substrate via C-H deprotonation under catalytic cross-coupling conditions, which is referred to as a deprotonative-cross-coupling process (DCCP). Base and catalyst identification were performed by high-throughput experimentation (HTE) and led to a unique base/catalyst combination [KN(SiMe(3))(2)/Pd-NiXantphos] that proved to efficiently promote the room-temperature

  尽管金属催化的非酸性或弱酸性 CH 键的直接芳基化反应最近受到了很多关注，但化学家严重依赖具有适当放置的导向基团的底物来控制反应性。迄今为止，在没有导向基团的情况下未活化的 C(sp(3))-H 键的分子间芳基化的例子仍然很少。我们在此报告了钯催化的 C(sp(3))-H 在室温下与芳基溴化物对简单二芳基甲烷衍生物进行芳基化的第一种通用、高产和可扩展的方法。这种方法有助于获得各种空间和电子不同的含杂和非杂芳基的三芳基甲烷，这是一类具有各种应用和有趣的生物活性的化合物。这种方法成功的关键是在催化交叉偶联条件下通过 CH 去质子化对底物进行原位金属化，这被称为去质子交叉偶联过程 (DCCP)。通过高通量实验 (HTE) 进行碱和催化剂鉴定，并产生了独特的碱/催化剂组合 [KN(SiMe(3))(2)/Pd-NiXantphos]，证明可有效促进室温 DCCP二芳基甲烷。此外，DCCP 在已知会发生
• 一类手性六元氮杂环卡宾前体盐的制备方法 及其应用
  申请人：浙江大学城市学院

  公开号：CN107382874B

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明涉及有机合成领域，具体为具有四氢嘧啶骨架的手性六元氮杂环卡宾前体盐的合成及其应用。本发明所述的手性六元氮杂环卡宾前体化合物为具有式(Ⅲ)所示结构的化合物或者其如式(Ⅲ’)所示的对映异构体：R1选自苯基、1‑萘基、2‑萘基、苄基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基或环己基；R2选自氯离子、溴离子、四氟硼酸根离子或六氟磷酸根离子，优选自氯离子和四氟硼酸根离子；R3选自氢、1‑萘甲酰基、2‑萘甲酰基、2,4,6‑三甲基苯甲酰基、对甲氧基苯甲酰基或对叔丁基苯甲酰基。本发明开发一种C2对称的新型手性六元氮杂环卡宾前体化合物的合成方法，扩大其在药物中间体合成及有机不对称合成反应中的应用范畴。
• Nickel-catalyzed arylation of heteroaryl-containing diarylmethanes: exceptional reactivity of the Ni(NIXANTPHOS)-based catalyst
  作者：Xinyu Cao、Sheng-Chun Sha、Minyan Li、Byeong-Seon Kim、Catherine Morgan、Rudan Huang、Xiaodong Yang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c5sc03704b

  日期：——

  Nickel(0)-catalyzed cross-coupling of heteroaryl-containing diarylmethanes with both aryl bromides and chlorides has been achieved.

  已经实现了镍（0）催化的含杂芳基的二芳基甲烷与芳基溴和芳基氯化物的交叉偶联。
• 一种具有苯并咪唑骨架的手性氮杂环卡宾前 体化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江大学城市学院

  公开号：CN108456172B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开一种具有苯并咪唑骨架的手性氮杂环卡宾前体化合物及其制备方法和应用，本发明通过五步反应，可简洁有效地合成系列结构新颖的手性苯并咪唑卡宾前体化合物，并在手性侧链取代基中引入含孤对电子的含氧官能团，此类配体可以作为二齿配体与金属中心形成络合物，在金属催化反应体系中会表现出优越的反应活性，并有望在不对称反应中得到高对映异构体的催化产物。