α-bromomethyl-(N-azidoethyl)-p-toluamide | 1437749-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-bromomethyl-(N-azidoethyl)-p-toluamide
• 英文别名: N-(2-azidoethyl)-4-(bromomethyl)benzamide
• CAS: 1437749-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₄O
• 分子量: 283.128
• InChiKey: VSKJRMDYMLBHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙胺 、 对溴甲基苯甲酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到α-bromomethyl-(N-azidoethyl)-p-toluamide
  参考文献：
  名称：

  Reversible chemoselective tagging and functionalization of methionine containing peptides

  摘要：

  开发了试剂，以便在肽和多肽中对甲硫氨酸残基进行化学选择性标记，随后对这些标记进行生物正交功能化，并在需要时进行这些标记的切割。这种方法可用于治疗性肽的触发释放，或从亲和柱上释放标记的蛋白消化物。

  DOI：

  10.1039/c3cc42214c

文献信息

• PREPARATION OF FUNCTIONALIZED POLYPEPTIDES, PEPTIDES, AND PROTEINS BY ALKYLATION OF THIOETHER GROUPS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150057433A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Reagents are disclosed for chemoselective tagging of methionine residues in peptides and polypeptides, subsequent bioorthogonal tag functionalization, and cleavage of the tags when desired to regenerate unmodified samples. This method compliments other peptide tagging strategies and adds capability for tag removal, which may be useful for release of therapeutic peptides from a carrier, or release of tagged protein digests from solid supports.

  本文披露了一种针对肽和多肽中蛋氨酸残基的化学选择性标记试剂，随后进行生物正交标记功能化，并在需要时剥离标记以再生未修饰样品的方法。该方法补充了其他肽标记策略，并增加了标记去除的能力，这可能对于从载体中释放治疗性肽或从固体支持中释放标记蛋白消化物是有用的。
• [EN] PREPARATION OF FUNCTIONALIZED POLYPEPTIDES, PEPTIDES, AND PROTEINS BY ALKYLATION OF THIOETHER GROUPS<br/>[FR] PRÉPARATION DE POLYPEPTIDES, DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES FONCTIONNALISÉS PAR ALKYLATION DE GROUPES THIOÉTHER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013148727A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Reagents are disclosed for chemoselective tagging of methionine residues in peptides and polypeptides, subsequent bioorthogonal tag functionalization, and cleavage of the tags when desired to regenerate unmodified samples. This method compliments other peptide tagging strategies and adds capability for tag removal, which may be useful for release of therapeutic peptides from a carrier, or release of tagged protein digests from solid supports.
• Reversible chemoselective tagging and functionalization of methionine containing peptides
  作者：Jessica R. Kramer、Timothy J. Deming

  DOI：10.1039/c3cc42214c

  日期：——

  Reagents were developed to allow chemoselective tagging of methionine residues in peptides and polypeptides, subsequent bioorthogonal functionalization of the tags, and cleavage of the tags when desired. This methodology can be used for triggered release of therapeutic peptides, or release of tagged protein digests from affinity columns.

  开发了试剂，以便在肽和多肽中对甲硫氨酸残基进行化学选择性标记，随后对这些标记进行生物正交功能化，并在需要时进行这些标记的切割。这种方法可用于治疗性肽的触发释放，或从亲和柱上释放标记的蛋白消化物。