(1-benzylpenta-1E,3E-diene-2-sulfonyl)benzene | 624747-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzylpenta-1E,3E-diene-2-sulfonyl)benzene
• 英文别名: [(1E,3E)-2-(benzenesulfonyl)penta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 624747-30-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: AEUMPOLOQVNREZ-QJJYXXBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzylpenta-1E,3E-diene-2-sulfonyl)benzene 在 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1E,3E)-1-phenyl-1,3-pentadiene 、 penta-1,3-dien-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯丙基 C-H 键活化-消除序列立体选择性制备二烯基二茂锆配合物

  摘要：

  从简单的非共轭不饱和烯醇醚与（1-丁烯）ZrCp2 配合物很容易制备出几种二烯基锆茂衍生物，作为独特的几何异构体。这种新方法基于串联的烯丙基 CH 键活化-消除序列，其机制已通过氘标记实验绘制出来。该过程的立体化学结果是通过添加几种亲电试剂来确定的。此外，当有机金属衍生物既是乙烯基又是烯丙基时，例如在 44-47Zr 中，在锆到铜的金属转移步骤中发现了意想不到的立体化学逆转。

  DOI：

  10.1021/ja036751t
• 作为产物：
  描述：

  crotylphenyl sulfone 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1-benzylpenta-1E,3E-diene-2-sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯丙基 C-H 键活化-消除序列立体选择性制备二烯基二茂锆配合物

  摘要：

  从简单的非共轭不饱和烯醇醚与（1-丁烯）ZrCp2 配合物很容易制备出几种二烯基锆茂衍生物，作为独特的几何异构体。这种新方法基于串联的烯丙基 CH 键活化-消除序列，其机制已通过氘标记实验绘制出来。该过程的立体化学结果是通过添加几种亲电试剂来确定的。此外，当有机金属衍生物既是乙烯基又是烯丙基时，例如在 44-47Zr 中，在锆到铜的金属转移步骤中发现了意想不到的立体化学逆转。

  DOI：

  10.1021/ja036751t

文献信息

• New reactions of γ-halocarbanions: underestimated reactive intermediates in organic synthesis
  作者：M. Barbasiewicz、M. Judka、M. Makosza

  DOI：10.1007/s11172-005-0043-8

  日期：2004.9

  Michael acceptors to give anionic adducts, which undergo intramolecular substitution to give substituted tetrahydrofurans, pyrrolidines, and cyclopentanes. This has underlain a new method for the synthesis of these valuable ring systems. We have determined the acidity of the γ-halocarbanion precursors and have shown that the halogen atoms in the γ-position relative to the carbanion center exert a significant

  短寿命的 γ-卤代碳负离子可以被醛、亚胺和迈克尔受体等活性亲电子试剂捕获，生成阴离子加合物，然后进行分子内取代，生成取代的四氢呋喃、吡咯烷和环戊烷。这为合成这些有价值的环系统提供了一种新方法。我们已经确定了 γ-卤代碳负离子前体的酸度，并表明相对于碳负离子中心的 γ 位的卤素原子对碳负离子产生显着的稳定作用。