(E)-2-butenylmethyldiphenylphosphonium iodide | 107452-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-butenylmethyldiphenylphosphonium iodide
• 英文别名: methyl butenyl-2 diphenyl phosphonium iodide；(E)-(but-2-enyl)methyldiphenylphosphonium iodide；[(E)-but-2-enyl]-methyl-diphenylphosphanium;iodide
• CAS: 107452-08-4
• 化学式: C₁₇H₂₀P*I
• 分子量: 382.224
• InChiKey: OKHPLJQRCNZIEW-BJILWQEISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-tetrahydropyranyloxy)heptanal 、 (E)-2-butenylmethyldiphenylphosphonium iodide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以76%的产率得到2-[((7E,9E)-Undeca-7,9-dienyl)oxy]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Wenfang, Huang; Jun, Zhu; Wenjing, Xiao, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 46, p. 99 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Further model studies related to fredericamycin A: Analogues in which ring C is expanded to six atoms, and an examination of the diastereoselectivity of radical spirocyclization
  作者：Derrick L.J. Clive、Xianglong Kong、Christine Chua Paul

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00245-1

  日期：1996.4

  The fredericamycin A analogues 5 and 23 were synthesized. A key step is the process of radical spirocyclization, and the diastereoselectivity of this reaction was studied with model compounds. In vitro tests showed that 23 was active against certain cell lines of colon and prostate cancer, while compound 5 was essentially inactive.

  合成了腓特烈霉素A类似物5和23。关键步骤是自由基螺环化的过程，并使用模型化合物研究了该反应的非对映选择性。体外测试表明，23对结肠癌和前列腺癌的某些细胞系具有活性，而化合物5本质上无活性。
• Total synthesis of (±)-fredericamycin A. Use of radical spirocyclization
  作者：Derrick L. J. Clive、Yong Tao、Ahmad Khodabocus、Yong-Jin Wu、A. Gaëtan Angoh、Sharon M. Bennett、Christopher N. Boddy、Luc Bordeleau、Dorit Kellner、Galit Kleiner、Donald S. Middleton、Christopher J. Nichols、Scott R. Richardson、Peter G. Vernon

  DOI：10.1039/c39920001489

  日期：——

  (±)-Fredericamycin A 1 is synthesized using 5-exo-digonal radical closure of selenide 15(Scheme 2), and an unusual procedure for both selective demethylation of the advanced intermediate 22 and adjustment of the stereochemistry in the pentadienyl side chain.

  (±)-Fredericamycin A 1 的合成采用了硒化物 15 的 5-外向二元自由基闭合（方案 2），以及对高级中间体 22 进行选择性去甲基化和调整戊二烯侧链的立体化学的不寻常程序。