7-cyano-8-(2-furyl)-3-isobutyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]-1,3,5-thiadiazin-6-one | 1262508-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7-cyano-8-(2-furyl)-3-isobutyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]-1,3,5-thiadiazin-6-one
• 英文别名: 8-(Furan-2-yl)-3-(2-methylpropyl)-6-oxo-2,4-dihydropyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazine-7-carbonitrile
• CAS: 1262508-83-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 316.384
• InChiKey: FFIJHCBMLNHOLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁胺 、 6-(2-呋喃基)-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到7-cyano-8-(2-furyl)-3-isobutyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]-1,3,5-thiadiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  曼尼希反应的分子内环化反应合成嘧啶[2,1–b] -1,3,5-噻二嗪

  摘要：

  在适当的溶剂中，通过双曼尼希反应，使6-芳基-5-氰基-2-巯基-3,4-二氢嘧啶-4-酮与甲醛和伯胺反应，得到相应的8-芳基-7-氰基-3- N -取代-嘧啶基[2,1-b] -1,3,5-噻二嗪-6-而不是异构体产物6-芳基-7-氰基-3-N-取代嘧啶[2,1-b] -1,3,5-噻二嗪-8。发现环化方法最适合于线性产物而不是角异构体的形成。这不仅通过使用光谱分析和分子力学计算得到证实，而且通过X射线单晶结构确定得到了证实。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.471

文献信息

• Intramolecular cyclization of Mannich reaction for synthesis of pyrimido[2,1-b]-1,3,5-tiadiazines
  作者：Hassan A. H. El-Sherief、Zeinab A. Hozien、Ahmed F. M. El-Mahdy、Abdelwarth A. O. Sarhan

  DOI：10.1002/jhet.471

  日期：2010.11

  Reaction of 6‐aryl‐5‐cyano‐2‐mercapto‐3,4‐dihydropyrimidin‐4‐ones with formaldehyde and primary amines in suitable solvent via a double Mannich reaction gave the corresponding 8‐aryl‐7‐cyano‐3‐N‐substituted‐pyrimido[2,1‐b]‐1,3,5‐thiadiazin‐6‐ones rather than the isomeric products 6‐aryl‐7‐cyano‐3‐N‐substituted‐pyrimido[2,1‐b]‐1,3,5‐thiadiazin‐8‐ones. The cyclization method was found to be the most

  在适当的溶剂中，通过双曼尼希反应，使6-芳基-5-氰基-2-巯基-3,4-二氢嘧啶-4-酮与甲醛和伯胺反应，得到相应的8-芳基-7-氰基-3- N -取代-嘧啶基[2,1-b] -1,3,5-噻二嗪-6-而不是异构体产物6-芳基-7-氰基-3-N-取代嘧啶[2,1-b] -1,3,5-噻二嗪-8。发现环化方法最适合于线性产物而不是角异构体的形成。这不仅通过使用光谱分析和分子力学计算得到证实，而且通过X射线单晶结构确定得到了证实。J.杂环化​​学。（2010）。