Ethyl 4-[[4-[[4-[4-(dimethylamino)butanoylamino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carboxylate | 185614-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Ethyl 4-[[4-[[4-[4-(dimethylamino)butanoylamino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 185614-32-8
• 化学式: C₂₉H₄₁N₇O₈
• 分子量: 615.687
• InChiKey: MVTRRFFSAGXSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-[[4-[[4-[4-(dimethylamino)butanoylamino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到4-[[4-[[4-[4-(Dimethylamino)butanoylamino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和小槽结合杂合分子：合成，拓扑异构酶I的抑制和体外抗癌细胞毒性。

  摘要：

  拓扑结构异构酶I的合成，表征，抑制活性，以及​​一系列两种结构类型的聚吡咯甲酰胺（lexitropsin）缀合物的一系列14种喜树碱衍生物的生物学评估：（A）喜树碱-NHCO-lexitropsin 44-51和（B）喜树碱-CONH描述了-lexitropsin 38-43。测试的所有16种化合物，14种结合物以及2个功能化的喜树碱对照物均在1.12-16.6 microM的浓度范围内抑制拓扑异构酶I，拓扑异构酶I根据活性分为三个不同的类别。最具活性的酶抑制剂属于具有阳离子二甲基ami基或中性酰胺端基的A类结构。通常，B类偶联物在抑制拓扑异构酶I方面的效果较差。针对四种代表性的人类肿瘤细胞系：SKOV3，SKLVB，HT29和KB。所有16种药物相对于KB细胞系均具有可测量的IC50值，并分为两类，IC50值为0.049-0.66 microM（主要为B类结构）和1.0-48 micro

  DOI：

  10.1021/jm9605804
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲胺基)丁酸 盐酸盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Ethyl 4-[[4-[[4-[4-(dimethylamino)butanoylamino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和小槽结合杂合分子：合成，拓扑异构酶I的抑制和体外抗癌细胞毒性。

  摘要：

  拓扑结构异构酶I的合成，表征，抑制活性，以及​​一系列两种结构类型的聚吡咯甲酰胺（lexitropsin）缀合物的一系列14种喜树碱衍生物的生物学评估：（A）喜树碱-NHCO-lexitropsin 44-51和（B）喜树碱-CONH描述了-lexitropsin 38-43。测试的所有16种化合物，14种结合物以及2个功能化的喜树碱对照物均在1.12-16.6 microM的浓度范围内抑制拓扑异构酶I，拓扑异构酶I根据活性分为三个不同的类别。最具活性的酶抑制剂属于具有阳离子二甲基ami基或中性酰胺端基的A类结构。通常，B类偶联物在抑制拓扑异构酶I方面的效果较差。针对四种代表性的人类肿瘤细胞系：SKOV3，SKLVB，HT29和KB。所有16种药物相对于KB细胞系均具有可测量的IC50值，并分为两类，IC50值为0.049-0.66 microM（主要为B类结构）和1.0-48 micro

  DOI：

  10.1021/jm9605804

文献信息

• Camptothecin and Minor-Groove Binder Hybrid Molecules:  Synthesis, Inhibition of Topoisomerase I, and Anticancer Cytotoxicity <i>in Vitro</i>
  作者：Rulin Zhao、Naim H. Al-Said、Daniel L. Sternbach、J. William Lown

  DOI：10.1021/jm9605804

  日期：1997.1.1

  The synthesis, characterization, inhibitory activity against topoisomerase I, and biological evaluation of a series of 14 camptothecin derivatives of polypyrrolecarboxamide (lexitropsin) conjugates of two structural classes: (A) camptothecin-NHCO-lexitropsin 44-51 and (B) camptothecin-CONH-lexitropsin 38-43 are described. All 16 compounds tested, 14 conjugates plus two functionalized camptothecin controls

  拓扑结构异构酶I的合成，表征，抑制活性，以及​​一系列两种结构类型的聚吡咯甲酰胺（lexitropsin）缀合物的一系列14种喜树碱衍生物的生物学评估：（A）喜树碱-NHCO-lexitropsin 44-51和（B）喜树碱-CONH描述了-lexitropsin 38-43。测试的所有16种化合物，14种结合物以及2个功能化的喜树碱对照物均在1.12-16.6 microM的浓度范围内抑制拓扑异构酶I，拓扑异构酶I根据活性分为三个不同的类别。最具活性的酶抑制剂属于具有阳离子二甲基ami基或中性酰胺端基的A类结构。通常，B类偶联物在抑制拓扑异构酶I方面的效果较差。针对四种代表性的人类肿瘤细胞系：SKOV3，SKLVB，HT29和KB。所有16种药物相对于KB细胞系均具有可测量的IC50值，并分为两类，IC50值为0.049-0.66 microM（主要为B类结构）和1.0-48 micro