4-[[4-[[4-[4-(Dimethylamino)butanoylamino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carboxylic acid | 180082-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[[4-[[4-[4-(Dimethylamino)butanoylamino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 180082-06-8
• 化学式: C₂₇H₃₇N₇O₈
• 分子量: 587.633
• InChiKey: UDQCVVTYUIBPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[4-[[4-[4-(Dimethylamino)butanoylamino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carboxylic acid 、 10-(2-aminoethoxy)-20(R,S)-camptothecin 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 10-{2-[1-(methoxymethyl)-4-(1-(methoxymethyl)-4-{1-(methoxymethyl)-4-[4-(dimethylamino)butyramido]pyrrole-2-carboxamido}pyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carboxamido]ethoxy}-20(R,S)-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和小槽结合杂合分子：合成，拓扑异构酶I的抑制和体外抗癌细胞毒性。

  摘要：

  拓扑结构异构酶I的合成，表征，抑制活性，以及​​一系列两种结构类型的聚吡咯甲酰胺（lexitropsin）缀合物的一系列14种喜树碱衍生物的生物学评估：（A）喜树碱-NHCO-lexitropsin 44-51和（B）喜树碱-CONH描述了-lexitropsin 38-43。测试的所有16种化合物，14种结合物以及2个功能化的喜树碱对照物均在1.12-16.6 microM的浓度范围内抑制拓扑异构酶I，拓扑异构酶I根据活性分为三个不同的类别。最具活性的酶抑制剂属于具有阳离子二甲基ami基或中性酰胺端基的A类结构。通常，B类偶联物在抑制拓扑异构酶I方面的效果较差。针对四种代表性的人类肿瘤细胞系：SKOV3，SKLVB，HT29和KB。所有16种药物相对于KB细胞系均具有可测量的IC50值，并分为两类，IC50值为0.049-0.66 microM（主要为B类结构）和1.0-48 micro

  DOI：

  10.1021/jm9605804
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲胺基)丁酸 盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[[4-[[4-[4-(Dimethylamino)butanoylamino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]amino]-1-(methoxymethyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和小槽结合杂合分子：合成，拓扑异构酶I的抑制和体外抗癌细胞毒性。

  摘要：

  拓扑结构异构酶I的合成，表征，抑制活性，以及​​一系列两种结构类型的聚吡咯甲酰胺（lexitropsin）缀合物的一系列14种喜树碱衍生物的生物学评估：（A）喜树碱-NHCO-lexitropsin 44-51和（B）喜树碱-CONH描述了-lexitropsin 38-43。测试的所有16种化合物，14种结合物以及2个功能化的喜树碱对照物均在1.12-16.6 microM的浓度范围内抑制拓扑异构酶I，拓扑异构酶I根据活性分为三个不同的类别。最具活性的酶抑制剂属于具有阳离子二甲基ami基或中性酰胺端基的A类结构。通常，B类偶联物在抑制拓扑异构酶I方面的效果较差。针对四种代表性的人类肿瘤细胞系：SKOV3，SKLVB，HT29和KB。所有16种药物相对于KB细胞系均具有可测量的IC50值，并分为两类，IC50值为0.049-0.66 microM（主要为B类结构）和1.0-48 micro

  DOI：

  10.1021/jm9605804

文献信息

• US7241882B2
  申请人：——

  公开号：US7241882B2

  公开（公告）日：2007-07-10
• Camptothecin and Minor-Groove Binder Hybrid Molecules:  Synthesis, Inhibition of Topoisomerase I, and Anticancer Cytotoxicity <i>in Vitro</i>
  作者：Rulin Zhao、Naim H. Al-Said、Daniel L. Sternbach、J. William Lown

  DOI：10.1021/jm9605804

  日期：1997.1.1

  The synthesis, characterization, inhibitory activity against topoisomerase I, and biological evaluation of a series of 14 camptothecin derivatives of polypyrrolecarboxamide (lexitropsin) conjugates of two structural classes: (A) camptothecin-NHCO-lexitropsin 44-51 and (B) camptothecin-CONH-lexitropsin 38-43 are described. All 16 compounds tested, 14 conjugates plus two functionalized camptothecin controls

  拓扑结构异构酶I的合成，表征，抑制活性，以及​​一系列两种结构类型的聚吡咯甲酰胺（lexitropsin）缀合物的一系列14种喜树碱衍生物的生物学评估：（A）喜树碱-NHCO-lexitropsin 44-51和（B）喜树碱-CONH描述了-lexitropsin 38-43。测试的所有16种化合物，14种结合物以及2个功能化的喜树碱对照物均在1.12-16.6 microM的浓度范围内抑制拓扑异构酶I，拓扑异构酶I根据活性分为三个不同的类别。最具活性的酶抑制剂属于具有阳离子二甲基ami基或中性酰胺端基的A类结构。通常，B类偶联物在抑制拓扑异构酶I方面的效果较差。针对四种代表性的人类肿瘤细胞系：SKOV3，SKLVB，HT29和KB。所有16种药物相对于KB细胞系均具有可测量的IC50值，并分为两类，IC50值为0.049-0.66 microM（主要为B类结构）和1.0-48 micro