4-Dimethylamino-N-(4-nitro-phenyl)-butyramide | 193206-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Dimethylamino-N-(4-nitro-phenyl)-butyramide
• 英文别名: (2-dimethylamino-ethyl)-N-(4-nitro-phenyl)-acetamide；4-(dimethylamino)-N-(4-nitrophenyl)butanamide
• CAS: 193206-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 251.285
• InChiKey: FFRQMWRLTAHUIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Dimethylamino-N-(4-nitro-phenyl)-butyramide 在 氢气 作用下， 生成 N-[4-(4-Dimethylamino-butyrylamino)-phenyl]-isophthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  Two-ring DNA minor-groove binders consisting of readily available, di-substituted benzene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00244-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲胺基)丁酸 盐酸盐 、 4-硝基苯胺 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-Dimethylamino-N-(4-nitro-phenyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  作为 OCTN2 抑制剂的高效 THP 衍生物的发现：从基于结构的虚拟筛选到体内生物活性

  摘要：

  线粒体中的 β-氧化和三羧酸循环 (TCA) 循环通量之间的不匹配会产生脂质代谢中间产物的积累，导致受影响细胞的代谢灵活性减弱和葡萄糖利用率降低。通过减少细胞对脂肪酸氧化的依赖，可以恢复细胞转换为葡萄糖作为能量底物的能力。肉碱系统的抑制，限制肉碱穿梭于线粒体中脂质的氧化，使细胞对代谢重连产生高可塑性，从而减少脂肪酸氧化并平行增加葡萄糖氧化。我们发现 3-(2,2,2-三甲基肼)丙酸酯 (THP) 能够通过阻断肉碱生物合成和细胞膜肉碱/有机阳离子转运蛋白 (OCTN2) 来降低细胞肉碱水平，据报道可以改善线粒体多种疾病的功能障碍，例如亨廷顿病（HD）。在此，开发了新的 THP 衍生肉碱降低剂 (TCL)，其特点是对 OCTN2 具有高亲和力，对肉碱合成影响最小，并在体外和体内 HD 模型中评估了其生物活性。某些化合物显示出有希望的生物活性：减少 HD 细胞中的蛋白质聚集，改善运动缺陷，并延长

  DOI：

  10.3390/ijms21197431

文献信息

• Amide compounds having MCH-antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US07351719B2

  公开（公告）日：2008-04-01

  The present invention relates to amide compounds of general formula I wherein the groups and residues A, B, b, W, X, Y, Z, R1, R2 and R3 have the meanings given in claim 1. Moreover the invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one amide according to the invention. In view of the MCH receptor-antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及一般式I的酰胺化合物，其中A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3基团和残基具有权利要求1中所给出的意义。此外，本发明涉及包含至少一种根据本发明的酰胺的制药组合物。鉴于MCH受体拮抗活性，本发明的制药组合物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• The Discovery of Highly Potent THP Derivatives as OCTN2 Inhibitors: From Structure-Based Virtual Screening to In Vivo Biological Activity
  作者：Francesca Di Cristo、Anna Calarco、Filomena Anna Digilio、Maria Stefania Sinicropi、Camillo Rosano、Umberto Galderisi、Mariarosa Anna Beatrice Melone、Carmela Saturnino、Gianfranco Peluso

  DOI：10.3390/ijms21197431

  日期：——

  agents (TCL), characterized by a high affinity for the OCTN2 with a minimal effect on carnitine synthesis, were developed, and their biological activities were evaluated in both in vitro and in vivo HD models. Certain compounds showed promising biological activities: reducing protein aggregates in HD cells, ameliorating motility defects, and increasing the lifespan of HD Drosophila melanogaster.

  线粒体中的 β-氧化和三羧酸循环 (TCA) 循环通量之间的不匹配会产生脂质代谢中间产物的积累，导致受影响细胞的代谢灵活性减弱和葡萄糖利用率降低。通过减少细胞对脂肪酸氧化的依赖，可以恢复细胞转换为葡萄糖作为能量底物的能力。肉碱系统的抑制，限制肉碱穿梭于线粒体中脂质的氧化，使细胞对代谢重连产生高可塑性，从而减少脂肪酸氧化并平行增加葡萄糖氧化。我们发现 3-(2,2,2-三甲基肼)丙酸酯 (THP) 能够通过阻断肉碱生物合成和细胞膜肉碱/有机阳离子转运蛋白 (OCTN2) 来降低细胞肉碱水平，据报道可以改善线粒体多种疾病的功能障碍，例如亨廷顿病（HD）。在此，开发了新的 THP 衍生肉碱降低剂 (TCL)，其特点是对 OCTN2 具有高亲和力，对肉碱合成影响最小，并在体外和体内 HD 模型中评估了其生物活性。某些化合物显示出有希望的生物活性：减少 HD 细胞中的蛋白质聚集，改善运动缺陷，并延长
• Two-ring DNA minor-groove binders consisting of readily available, di-substituted benzene derivatives
  作者：Yinfa Yan、Min Liu、Bing Gong

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00244-8

  日期：1997.6