(1R,2S) ethyl 2-aminocyclohexane-carboxylate | 192047-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S) ethyl 2-aminocyclohexane-carboxylate
• 英文别名: ethyl cis-2-amino-1-cyclohexanecarboxylate；(1R,2S)-2-aminocyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；ethyl (1R,2S)-2-aminocyclohexane-1-carboxylate；cis-2-Amino-cyclohexan-carbonsaeure-ethylester；cis-2-Amino-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-ethylester
• CAS: 192047-04-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: VODUKXHGDCJEOZ-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Butoxynaphthalene-2-sulfonyl chloride 、 (1R,2S) ethyl 2-aminocyclohexane-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(1R,2S)-ethyl 2-(6-butoxynaphthalene-2-sulfonamido)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  d-谷氨酸加成酶的第二代磺酰胺抑制剂：d-谷氨酸构象刚性类似物的活性优化

  摘要：

  d-谷氨酸添加酶（MurD）催化d-谷氨酸向细胞质肽聚糖前体UDP- N-乙酰基村酰基-1-丙氨酸的必需添加，因此它代表了重要的抗菌药物发现靶标酶。基于最近合成的一系列萘-N-磺酰基-d -Glu衍生物，我们合成了两类新的，优化的MurD磺酰胺抑制剂，这些抑制剂结合了d -Glu的刚性模拟物。包含受约束的d -Glu或相关刚性d的化合物-Glu模拟物显示出比母体化合物明显更好的抑制活性，从而证实了分子硬化在MurD抑制剂设计中的优势。最佳抑制剂的结合模式通过高分辨率NMR光谱学和X射线晶体学检查。我们已经解决了带有带有4-氨基环己烷-1,3-二羧基部分的抑制剂的MurD配合物的新晶体结构。这些数据为开发具有潜在抗菌活性的磺酰胺抑制剂迈出了又一步。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.011
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-氨基-环己烷羧酸乙酯 生成 (1R,2S) ethyl 2-aminocyclohexane-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Approach to highly enantiopure β-amino acid esters by using lipase catalysis in organic media

  摘要：

  Ethyl esters often alicyclic beta-aminocarboxylic acids were resolved by lipase catalysis in organic solvents. The resolution was based on acylation of the amino group at the R-stereogenic centre with various 2,2,2-trifluoroethyl esters. An increase in the hydrophobic nature of the acyl donor enhanced the enantioselectivity and reactivity in the case of lipase SP 526 from Candida antarctica, while the opposite effect was observed with lipase PS from Pseudomonas cepacia. An unexceptional enantioselectivity enhancement was observed when 2,2,2-trifluoroethyl chloroacetate was used in the case oflipase PS catalysis. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00204-2

文献信息

• Benzamide nitriles
  申请人：——

  公开号：US20040248949A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Compounds of the formula (I) 1 wherein m, n, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, together with methods for making the compounds and using the compounds for treatment of diseases or conditions mediated by Cathepsin K.

  式（I）的化合物 其中m，n，A，R1，R2，R3，R4，R5和R6如本文所述，以及制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗由Cathepsin K介导的疾病或症状。
• Discovery of Nanomolar Desmuramylpeptide Agonists of the Innate Immune Receptor Nucleotide-Binding Oligomerization Domain-Containing Protein 2 (NOD2) Possessing Immunostimulatory Properties
  作者：Martina Gobec、Tihomir Tomašič、Adela Štimac、Ruža Frkanec、Jurij Trontelj、Marko Anderluh、Irena Mlinarič-Raščan、Žiga Jakopin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01052

  日期：2018.4.12

  need for novel adjuvants, and NOD2 agonists provide an untapped source of potential candidates. Here, we report the design, synthesis, and characterization of a series of novel acyl tripeptides. A pivotal structural element for molecular recognition by NOD2 has been identified, culminating in the discovery of compound 9, the most potent desmuramylpeptide NOD2 agonist to date. Compound 9 augmented pro-inflammatory

  一直以来，细菌肽聚糖的一个片段，即Muramyl二肽（MDP），由于其对含有核苷酸结合的寡聚化域的蛋白质2（NOD2）的激动作用，一直被认为是具有佐剂活性的最小片段。迫切需要新型佐剂，而NOD2激动剂提供了尚未开发的潜在候选物。在这里，我们报告一系列新型酰基三肽的设计，合成和表征。已经确定了用于NOD2分子识别的关键结构元素，最终发现了化合物9（迄今为止最有效的去muramylpeptide NOD2激动剂）。化合物9与脂多糖协同作用，增加了人类外周血单核细胞促炎细胞因子的释放。此外，它能够在佐剂小鼠模型中诱导卵清蛋白特异性IgG滴度。这些发现为desmuramylpeptides的结构需求提供了更深入的见解，以激活NOD2，并突出了NOD2激动剂作为疫苗佐剂的潜在用途。
• Heteroaryl nitriles
  申请人：——

  公开号：US20030212097A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention relates to compound of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and n are as defined in the description and claims and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases which are associated with cysteine proteases such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, tumor metastasis, glomerulonephritis, atherosclerosis, myocardial infarction, angina pectoris, instable angina pectoris, stroke, plaque rupture, transient ischemic attacks, amaurosis fugax, peripheral arterial occlusive disease, restenosis after angioplasty and stent placement, abdominal aortic aneurysm formation, inflammation, autoimmune disease, malaria, ocular fundus tissue cytopathy and respiratory disease.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 1 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 和n如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物可用于治疗与半胱氨酸蛋白酶相关的疾病，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿关节炎、肿瘤转移、肾小球肾炎、动脉粥样硬化、心肌梗死、心绞痛、不稳定性心绞痛、中风、斑块破裂、短暂性缺血发作、短暂性视网膜动脉阻塞、外周动脉闭塞症、血管成形术后再狭窄和支架植入术后再狭窄、腹主动脉瘤形成、炎症、自身免疫疾病、疟疾、眼底组织细胞病变和呼吸道疾病。
• [1,2,4]THIADIAZINE 1,1-DIOXIDE COMPOUNDS
  申请人：Ruebsam Frank

  公开号：US20090306057A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention is directed to [1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  这项发明涉及[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物化合物和含有这种化合物的药物组合物，可用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• Indole nitriles
  申请人：——

  公开号：US20040077646A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Compounds of the formula (I) 1 wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, together with methods for making the compounds and using the compounds for treatment of diseases or conditions mediated by Cathepsin K.

  式(I)的化合物，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，以及制备这些化合物的方法和利用这些化合物治疗由Cathepsin K介导的疾病或症状的方法。