diethyl (1-phenylbut-3-yn-2-yl) phosphate | 1016970-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (1-phenylbut-3-yn-2-yl) phosphate
• 英文别名: 2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxybut-3-ynylbenzene；2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxybut-3-ynylbenzene
• CAS: 1016970-14-1
• 化学式: C₁₄H₁₉O₄P
• 分子量: 282.276
• InChiKey: VKMRQGIBFLFYCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-phenylbut-3-yn-2-yl) phosphate 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到diethyl (1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的向（1 E，3 E）-二烯和萘的双迁移级联反应

  摘要：

  已开发出一种新颖的金（I）催化的各种炔丙基酯级联环异构化反应，可导致不对称取代的萘。这种多米诺骨牌过程涉及两个基本不同的迁移组的1，3-和1,2-迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化是通过形成1，3-二烯中间体或其等同物进行的，该中间体在碳环化和芳构化步骤后转化为萘骨架。此外，还证明了可以通过1,3-迁移-质子转移级联立体选择性地获得各种1,3-二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.109
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 氯磷酸二乙酯 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到diethyl (1-phenylbut-3-yn-2-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  金催化的双迁移 - 苄基化级联向萘。

  摘要：

  已开发出一种新型金 (I) 催化的炔丙酯环异构化，导致不对称取代的萘。这种级联反应涉及两种不同迁移基团的 1,3- 和 1,2- 迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化很可能通过形成 1,3-二烯中间体或其前体进行，其在环化和芳构化步骤后转化为萘核。

  DOI：

  10.1021/ol800229h

文献信息

• Gold-Catalyzed Double Migration-Benzannulation Cascade toward Naphthalenes
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol800229h

  日期：2008.4.1

  propargylic esters leading to unsymmetrically substituted naphthalenes has been developed. This cascade reaction involves an unprecedented tandem sequence of 1,3- and 1,2-migration of two different migrating groups. It is believed that this transformation likely proceeds via the formation of 1,3-diene intermediate or its precursor, which upon cyclization and aromatization steps transforms into the naphthalene

  已开发出一种新型金 (I) 催化的炔丙酯环异构化，导致不对称取代的萘。这种级联反应涉及两种不同迁移基团的 1,3- 和 1,2- 迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化很可能通过形成 1,3-二烯中间体或其前体进行，其在环化和芳构化步骤后转化为萘核。
• Transition-metal-catalyzed synthesis of organophosphate-appended cyclobutanofullerenes from C60 and secondary propargylic phosphates
  作者：Michio Yamada、Yui Ueno、Yuta Uokawa、Yutaka Maeda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154299

  日期：2023.1

  In this study, we demonstrated the synthesis and characterization of organophosphate-appended cyclobutanofullerenes in the presence of a transition-metal catalyst by reacting C60 with secondary propargylic phosphates. In the reactions demonstrated, cyclobutenofullerenes were produced as minor products. The results revealed that the class of propargylic phosphate influences its reactivity toward C60

  在这项研究中，我们展示了在过渡金属催化剂存在下，通过使 C 60与仲炔丙基磷酸酯反应，合成和表征有机磷酸酯附加的环丁烷富勒烯。在所展示的反应中，环丁烯富勒烯作为次要产物产生。结果表明，炔丙基磷酸酯的种类影响其对C 60的反应性。有机磷酸酯附加的环丁烷富勒烯的形成被认为是由通过 6-内-环化形成的丙二醇磷酸二酯中间体介导的。
• Gold(I)-catalyzed double migration cascades toward (1E,3E)-dienes and naphthalenes
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.109

  日期：2009.2

  A novel gold(I)-catalyzed cascade cycloisomerization of a variety of propargylic esters leading to unsymmetrically substituted naphthalenes has been developed. This domino process involves an unprecedented tandem sequence of 1,3- and 1,2-migrations of two substantially different migrating groups. It is believed that this transformation proceeds via formation of 1,3-diene intermediate or its equivalent

  已开发出一种新颖的金（I）催化的各种炔丙基酯级联环异构化反应，可导致不对称取代的萘。这种多米诺骨牌过程涉及两个基本不同的迁移组的1，3-和1,2-迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化是通过形成1，3-二烯中间体或其等同物进行的，该中间体在碳环化和芳构化步骤后转化为萘骨架。此外，还证明了可以通过1,3-迁移-质子转移级联立体选择性地获得各种1,3-二烯。
• Gold(I)-catalyzed synthesis of (1E,3E)-dienes from propargylic esters
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.010

  日期：2009.2

  A mild and stereoselective gold(I)-catalyzed domino transformation of propargylic esters leading to substituted (1E,3E)-dienes has been developed. This cascade process proceeds via a sequence of 1,3-acyloxy- or 1,3-phosphatyloxy migrations to form allenic intermediate followed by a proton transfer.

  已经开发了一种温和且立体选择性的金 (I) 催化的炔丙酯的多米诺转化，导致取代的 (1 E ,3 E )-二烯。该级联过程通过一系列 1,3- 酰氧基或 1,3- 磷脂酰氧基迁移形成丙二烯中间体，然后进行质子转移。