2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconolactone | 1433994-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconolactone
• 英文别名: (2Z,3R,4S,5R,6R)-2-(fluoromethylidene)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1433994-03-6
• 化学式: C₃₅H₃₅FO₅
• 分子量: 554.658
• InChiKey: CGIKHTYFQLYNAH-LDHGJWEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 、 2-((fluoromethyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole 在 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.92h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的 Julia 烯烃合成氟化外型糖化糖

  摘要：

  报道了从碳水化合物衍生的氟化烯醇醚的有效合成。官能化内酯与氟取代的砜的改良 Julia 烯化反应得到相应的单氟化三或四取代外加糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201719

文献信息

• Synthesis of Fluorinated<i>exo</i>-Glycals through Modified Julia Olefination
  作者：Samuel Habib、Florent Larnaud、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux、Bernard Fenet、Peter G. Goekjian、David Gueyrard

  DOI：10.1002/ejoc.201201719

  日期：2013.4

  An efficient synthesis of fluorinated enol ethers derived from carbohydrates is reported. A modified Julia olefination reaction of functionalized lactones with fluorine-substituted sulfones gives the corresponding monofluorinated tri- or tetra-substituted exo-glycals.

  报道了从碳水化合物衍生的氟化烯醇醚的有效合成。官能化内酯与氟取代的砜的改良 Julia 烯化反应得到相应的单氟化三或四取代外加糖。