1-tert-butyloxycarbonyl-2-(2-phenylethyl)-2-imidazoline | 272110-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyloxycarbonyl-2-(2-phenylethyl)-2-imidazoline
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-phenylethyl)-4,5-dihydroimidazole-1-carboxylate
• CAS: 272110-20-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: WCPWXXQWMHQCLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyloxycarbonyl-2-(2-phenylethyl)-2-imidazoline 在 三氟乙酸 作用下， 以73%的产率得到2-phenethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  N（1）-未取代的2-取代的2-咪唑啉的合成新协议

  摘要：

  1-叔丁氧基羰基-2-甲基-2-咪唑啉在C-2（α）上的侧向金属化反应，然后与一系列C-亲电子试剂反应，并用TFA脱保护，可可靠地提供N（1）-未取代的2-取代的2-咪唑啉 P或Se亲电试剂通过Wadsworth-Emmons或亚硒酸盐消除方案生成2-烯基-2-咪唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00108-3
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-tert-butyloxycarbonyl-2-methyl-2-imidazoline 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到1-tert-butyloxycarbonyl-2-(2-phenylethyl)-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  N（1）-未取代的2-取代的2-咪唑啉的合成新协议

  摘要：

  1-叔丁氧基羰基-2-甲基-2-咪唑啉在C-2（α）上的侧向金属化反应，然后与一系列C-亲电子试剂反应，并用TFA脱保护，可可靠地提供N（1）-未取代的2-取代的2-咪唑啉 P或Se亲电试剂通过Wadsworth-Emmons或亚硒酸盐消除方案生成2-烯基-2-咪唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00108-3

文献信息

• A New Protocol for the Synthesis of N(1)-Unsubstituted 2-Substituted 2-Imidazolines
  作者：Raymond C.F. Jones、Paschalis Dimopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00108-3

  日期：2000.3

  Lateral metallation at C-2(α) of 1-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-2-imidazoline followed by reaction with a range of C-electrophiles and deprotection with TFA reliably affords N(1)-unsubstituted 2-substituted 2-imidazolines; P- or Se-electrophiles lead to 2-alkenyl-2-imidazolines via Wadsworth–Emmons or selenoxide elimination protocols.

  1-叔丁氧基羰基-2-甲基-2-咪唑啉在C-2（α）上的侧向金属化反应，然后与一系列C-亲电子试剂反应，并用TFA脱保护，可可靠地提供N（1）-未取代的2-取代的2-咪唑啉 P或Se亲电试剂通过Wadsworth-Emmons或亚硒酸盐消除方案生成2-烯基-2-咪唑啉。