5-甲基-3-苯基-4-异噁唑碳酰肼 | 18336-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-3-苯基-4-异噁唑碳酰肼
• 中文别名: 5-甲基-3-苯基-4-异恶唑羧酸酰肼
• 英文名称: 5-methyl-3-phenylisoxazole-4-carbohydrazide
• 英文别名: 5-Methyl-3-phenyl-4-isoxazolecarbohydrazide；5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carbohydrazide
• CAS: 18336-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00119108
• 分子量: 217.227
• InChiKey: NVDQWXGHTJREBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175°C
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-苯基-4-异噁唑碳酰肼 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-5-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Some reactions of 3-phenyl-5-methyl-4-isoxazolylhydrazide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00759397
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-苯基-4-异恶唑甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.28h， 以85%的产率得到5-甲基-3-苯基-4-异噁唑碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  WO2007/71598

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cognition enhancing derivatives of isoxazole triazoloindane GABA-A alpha 5 receptor subunit ligands
  申请人：——

  公开号：US20040058970A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to compounds of formula I: 1 in which R 1 is a linear group or a five membered heterocycle optionally fused to a phenyl ring, R 2 is a 5-membered heterocycle, R 3 is chosen from a range of substituents, m is 0-3 and n is 0 or 1; the compounds are generally inverse agonists at GABA-A receptors containing the alpha 5 subunit and so are useful in methods of enhancing cognition in subjects with diminished cognition in diseases such as Alzheimer's Disease.

  本发明涉及式I的化合物：其中R1是线性基团或者一个五元杂环，可选择地与苯环融合，R2是一个五元杂环，R3是从一系列取代基中选择的，m为0-3，n为0或1；这些化合物通常是GABA-A受体中含有α5亚基的逆激动剂，因此在增强认知的方法中对患有认知减退症如阿尔茨海默病的受试者是有用的。
• <i>N</i> ‐Amino‐1,8‐Naphthalimide is a Regenerated Protecting Group for Selective Synthesis of Mono‐N‐Substituted Hydrazines and Hydrazides
  作者：Mesram Manoj Kumar、Parikibanda Venkataramana、Parikibanda Yadagiri Swamy、Yadaiah Chityala

  DOI：10.1002/chem.202102593

  日期：2021.12.15

  N-Amino-1,8-naphthalimide was used as a protecting group and a reagent to selective synthesis of various mono-N-substituted hydrazines and hydrazides. In all these reactions, the protecting reagent N-amino-1,8-naphthalimide was easily regenerated in good yields by the hydrazinolysis. All these transformations showed good functional-group tolerance and can be used for large scale C−N cross-coupling

  N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺用作保护基团和试剂，用于选择性合成各种单-N-取代的肼和酰肼。在所有这些反应中，保护试剂N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺很容易通过肼解以良好的产率再生。所有这些转化都显示出良好的官能团耐受性，可用于大规模的 CN 交叉偶联反应。
• Aryl-isoxazolo-4-yl-oxadiazole derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20070161686A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention is concerned with isoxazol-4-yl-oxadiazole derivatives of formula wherein R 1 , R 2 , and R 3 , are as defined in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. This class of compounds has high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式中的异噁唑-4-基-噁唑烷衍生物，其中R1、R2和R3如规范所定义，并且其药学可接受的酸盐。该类化合物具有高亲和力和选择性，可与GABA A α5受体结合位点结合，并可能用作认知增强剂或用于治疗认知障碍，如阿尔茨海默病。
• ARYL-ISOXAZOLO-4-YL-OXADIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20090197875A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention is concerned with isoxazol-4-yl-oxadiazole derivatives of formula wherein R 1 , R 2 , and R 3 , are as defined in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. This class of compounds has high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式中的异噁唑-4-基-噁二唑衍生物，其中R1、R2和R3如规范所定义，并且其药学上可接受的酸盐。这类化合物对GABA A α5受体结合位点具有高亲和力和选择性，并可能用作认知增强剂或治疗认知障碍如阿尔茨海默病。
• Synthesis and properties of some hydrazones derived from 5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylcarbonylhydrazine
  作者：G. V. Andosova、V. N. Konyukhov、Z. V. Pushkareva、G. Kh. Khisamutdinov、A. S. Barybin、V. I. Il'enko、O. F. Alferova、N. N. Frolova

  DOI：10.1007/bf00779044

  日期：1978.6