N'-phenyl-N-furfuryloxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-phenyl-N-furfuryloxamide
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethyl)-N'-phenylethanediamide；N-(furan-2-ylmethyl)-N'-phenyloxamide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00712812
• 分子量: 244.25
• InChiKey: RDJAFCCUSXVLGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((furan-2-ylmethyl)amino)-2-oxoacetate 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N'-phenyl-N-furfuryloxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Plant Growth-Regulatory Activity of N'-Substituted N-Furfuryloxamides.

  摘要：

  N'-取代的N-糠酰胺（4）是通过草酸钾（8）与糠胺（5f）在1,1'-草酰二咪唑（6）的作用下缩合，然后对生成的酰胺-酯（10）进行水解，最后与脂肪族或芳香族胺（5）进一步缩合制备而成的。制备的化合物（4）被检测作为植物生长调节剂的活性，使用两种植物种子进行测试，分别是油菜，芸薹属植物（双子叶植物）和韭菜，葱属植物（单子叶植物）。N'-苄基和N'-苯基-N-糠酰胺（4b和4c）以及N,N'-二糠酰胺（4f）抑制了这两种植物幼苗的根生长。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.514

文献信息

• Preparation and Plant Growth-Regulatory Activity of N-Chloro-Substituted Phenyl- and Benzyl-N-furfuryloxamides.
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Chinatsu TSUTSUI

  DOI：10.1248/cpb.46.1308

  日期：——

  N'-Chlorophenyl- and N'-chlorobenzyl-N-furfuryloxamides (6b-e and 7b-d) were synthesized through the reaction of chloro-substituted anilines (12b-e) or chloro-substituted benzylamines (13b-d) with N-furfuryloxamic acid sodium salt (10), which was prepared via condensation of methyl oxalate (8) with furfurylamine, followed by hydrolysis of the resulting amide-ester with sodium hydroxide. The activity of the prepared compounds (6 and 7) as plant growth regulators was examined by a germination assay using rape and leek seeds.N'-(3-Chlorophenyl)-N-furfuryloxamide (6c) showed a little effectiveness as an inhibitor, whereas the parent compound, N'-phenyl-N-furfuryloxamide (6a) inhibited the root growth of rape seedlings. The 2-chlorophenyl derivative (6b) inhibited the root growth of rape seedlings as potently as 6a, but sufficiently promoted the root growth of leek seedlings. Further, the 4-chlorophenyl derivative (6d) promoted the root growth of both species. On the other hand, in the series of chlorinated benzyl derivatives (7b-d), N'-(3-chlorobenzyl)-N-furfuryloxamide (7c) showed a markedly superior inhibitory effect in both species, but 2- and 4-chlorobenzyl derivatives (7b and 7d) inhibited the root growth of only rape seedlings.

  通过氯代苯胺（12b-e）或氯代苄胺（13b-d）与 N-糠酰氧肟酸钠盐（10）反应合成了 N'-氯苯基和 N'-氯苄基-N-糠酰氧肟（6b-e 和 7b-d），后者是通过草酸甲酯（8）与糠胺缩合，然后用氢氧化钠水解生成的酰胺酯制备的。N'-(3- 氯苯基)-N-糠酰草胺（6c）作为一种抑制剂显示出很小的效力，而母体化合物 N'- 苯基-N-糠酰草胺（6a）则抑制油菜幼苗根部的生长。2-chlorophenyl 衍生物（6b）对油菜幼苗根系生长的抑制作用不亚于 6a，但却能充分促进韭菜幼苗的根系生长。此外，4-氯苯基衍生物（6d）对这两种植物的根系生长都有促进作用。另一方面，在氯化苄基衍生物系列（7b-d）中，N'-（3-氯苄基）-N-糠基环氧酰胺（7c）对两种植物的抑制作用都很明显，但 2-和 4-氯苄基衍生物（7b 和 7d）只抑制油菜幼苗的根系生长。