(4-azidobenzoyl)glycine | 53053-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-azidobenzoyl)glycine
• 英文别名: 4-Azidobenzoylglycin；p-azidobenzoylglycine；4-Azidobenzoylglycine；2-[(4-azidobenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 53053-09-1
• 化学式: C₉H₈N₄O₃
• 分子量: 220.188
• InChiKey: WMLBSAFEDJXAMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-azidobenzoyl)glycine 在 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基氯化镁 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 (S)-2-(2-(4-azidobenzamido)acetamido)-3-((4-hydroxyphenethyl)amino)-3-oxopropyl dihydrogenphosphate
  参考文献：
  名称：

  芳氧基三酯磷酸氨基磷酸酯作为磷酸丝氨酸的前药：概念研究的证明。

  摘要：

  由于磷酸丝氨酸的去磷酸化及其在生理pH下的带电性质，阻碍了其被吸收到细胞中，因此含磷酸丝氨酸的小分子对蛋白质-蛋白质相互作用的特异性靶向一直很少。为了解决这些问题，我们在本文中报道了磷酸丝氨酸芳氧基三酯氨基磷酸酯作为磷酸丝氨酸前药的合成，其被酶促代谢以释放磷酸丝氨酸。这种磷酸丝氨酸掩蔽方法被应用于含磷酸丝氨酸的14-3-3二聚化抑制剂，并且生成的前药显示出改善的药理活性。总的来说，这提供了一个概念证明，即利用可生物裂解的芳氧基三酯氨基磷酸酯掩蔽基团掩蔽磷酸丝氨酸对于含磷酸丝氨酸的分子而言是一种可行的细胞内递送系统。最终，

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000034
• 作为产物：
  描述：

  对叠氮苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (4-azidobenzoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  芳氧基三酯磷酸氨基磷酸酯作为磷酸丝氨酸的前药：概念研究的证明。

  摘要：

  由于磷酸丝氨酸的去磷酸化及其在生理pH下的带电性质，阻碍了其被吸收到细胞中，因此含磷酸丝氨酸的小分子对蛋白质-蛋白质相互作用的特异性靶向一直很少。为了解决这些问题，我们在本文中报道了磷酸丝氨酸芳氧基三酯氨基磷酸酯作为磷酸丝氨酸前药的合成，其被酶促代谢以释放磷酸丝氨酸。这种磷酸丝氨酸掩蔽方法被应用于含磷酸丝氨酸的14-3-3二聚化抑制剂，并且生成的前药显示出改善的药理活性。总的来说，这提供了一个概念证明，即利用可生物裂解的芳氧基三酯氨基磷酸酯掩蔽基团掩蔽磷酸丝氨酸对于含磷酸丝氨酸的分子而言是一种可行的细胞内递送系统。最终，

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000034

文献信息

• [EN] A MORE STABLE ANALOG OF ISO-PROPYLTHIOGALACTOSIDE FOR INDUCTION OF PROTEIN EXPRESSION<br/>[FR] ANALOGUE DE L'ISOPROPYLTHIO-GALACTOSIDE PLUS STABLE POUR INDUCTION DE L'EXPRESSION PROTEIQUE
  申请人：UNIV IOWA STATE RES FOUND INC

  公开号：WO2004094445A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  A novel C-glycoside of isopropylthiogalactoside (IPTG), isobutyl-C-galactoside (IBCG), is described. IBCG may be used as an IPTG substitute for increased induction of protein expression of plasmid-based genes for the production of recombinant proteins under the control of the lac promoter. IBCG offers the advantage over IPTG of being stable at ambient temperature.

  描述了异丙硫代半乳糖苷（IPTG）的一种新型C-糖苷，异丁基-C-半乳糖苷（IBCG）。IBCG可以作为IPTG的替代品，用于增强质粒基因的蛋白表达诱导，以生产受lac启动子控制的重组蛋白。IBCG相比IPTG的优势在于在常温下稳定。
• More stable analog of isopropylthiogalactoside for induction of protein expression
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20040224390A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A novel C-glycoside of isopropylthiogalactoside (IPTG), isobutyl-C-galactoside (IBCG), is described. IBCG may be used as an IPTG substitute for increased induction of protein expression of plasmid-based genes for the production of recombinant proteins under the control of the lac promoter. IBCG offers the advantage over IPTG of being stable at ambient temperature.

  本文描述了一种新型的异丙硫代半乳糖苷C-糖苷化物（IPTG），即异丁基-C-半乳糖苷（IBCG）。IBCG可用作IPTG替代物，用于在lac启动子控制下，增加质粒基因的蛋白表达，以生产重组蛋白。IBCG相比IPTG具有环境温度下稳定的优点。
• Photosensitive composition
  申请人：Hitachi Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0189271A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  A photosensitive composition comprising an azide compound represented by the formula: wherein each of X and Y is an aromatic substituent group, at least one of X and Y being an aromatic substituent group having an azide group, and n and m are zeros or integers of 1, and a polymeric compound. Since this composition has high resolution and is photosensitive to light having a wavelength of 436 nm, it permits employment of a reduction projection printer and is suitable for fabrication of semiconductor devices.

  一种光敏组合物，包含由式表示的叠氮化物化合物：其中 X 和 Y 均为芳香族取代基，X 和 Y 中至少有一个为具有叠氮基的芳香族取代基，n 和 m 为零或 1 的整数，以及一种聚合物。 由于该组合物具有高分辨率，且对波长为 436 纳米的光具有光敏性，因此可用于还原投影打印机，并适用于半导体器件的制造。
• Synthesis of a Phosphoserine Mimetic Prodrug with Potent 14-3-3 Protein Inhibitory Activity
  作者：Allison Arrendale、Keunho Kim、Jun Young Choi、Wei Li、Robert L. Geahlen、Richard F. Borch

  DOI：10.1016/j.chembiol.2012.05.011

  日期：2012.6

  Many protein-protein interactions in cells are mediated by functional domains that recognize and bind to motifs containing phosphorylated serine and threonine residues. To create small molecules that inhibit such interactions, we developed methodology for the synthesis of a prodrug that generates a phosphoserine peptidomimetic in cells. For this study, we synthesized a small molecule inhibitor of 14-3-3 proteins that incorporates a nonhydrolyzable difluoromethylenephosphoserine prodrug moiety. The prodrug is cytotoxic at low micromolar concentrations when applied to cancer cells and induces caspase activation resulting in apoptosis. The prodrug reverses the 14-3-3-mediated inhibition of FOXO3a resulting from its phosphorylation by Akt1 in a concentration-dependent manner that correlates well with its ability to inhibit cell growth. This methodology can be applied to target a variety of proteins containing phosphoserine and other phosphoamino acid binding domains.
• SEQUENTIAL PEPTIDE AND OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS USING IMMUNOAFFINITY TECHNIQUES
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF NEBRASKA

  公开号：EP0449980A1

  公开（公告）日：1991-10-09