5-甲基-3-苯基异恶唑-4-羧酸钾 | 55967-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-3-苯基异恶唑-4-羧酸钾
• 英文名称: Potassium 5-methyl-3-phenylisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: potassium;5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 55967-38-9
• 化学式: C₁₁H₈NO₃*K
• 分子量: 241.288
• InChiKey: PHTQEZFERGIZTP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 5-甲基-3-苯基异恶唑-4-羧酸钾 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 四甲基乙二胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到帕瑞昔布钠杂质40
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳族羧酸的脱羧：进入较温和的反应条件

  摘要：

  通过使用脂肪族胺（例如四甲基乙二胺（TMEDA）或六亚甲基四胺（HMTA））作为配体代替目前使用的芳香族杂环胺（喹啉，菲咯啉），可以有利地实现铜催化的羧酸芳族羧酸的脱羧。由于该反应可以在较低的温度（约低50℃）下进行，并且反应时间明显较短（15分钟，而不是12至24小时），因此该改进非常重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201018

文献信息

• US3962276A
  申请人：——

  公开号：US3962276A

  公开（公告）日：1976-06-08
• Copper-Catalyzed Decarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids: En Route to Milder Reaction Conditions
  作者：Gérard Cahiez、Alban Moyeux、Olivier Gager、Maël Poizat

  DOI：10.1002/adsc.201201018

  日期：2013.3.11

  The copper‐catalyzed decarboxylation of carboxylic aromatic acids has been advantageously achieved by using aliphatic amines like tetramethylethylenediamine (TMEDA) or hexamethylenetetraamine (HMTA) as ligands instead of the aromatic heterocyclic amines (quinoline, phenanthroline) used until now. The improvement is significant since the reaction can be performed at a lower temperature (ca. 50 °C less)

  通过使用脂肪族胺（例如四甲基乙二胺（TMEDA）或六亚甲基四胺（HMTA））作为配体代替目前使用的芳香族杂环胺（喹啉，菲咯啉），可以有利地实现铜催化的羧酸芳族羧酸的脱羧。由于该反应可以在较低的温度（约低50℃）下进行，并且反应时间明显较短（15分钟，而不是12至24小时），因此该改进非常重要。