(1S,2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine | 423761-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-Aminocyclohexyl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide；N-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 423761-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 296.434
• InChiKey: JMUIEZBBNHJQAM-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-2-hydroxyisophthalic acid 、 (1S,2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-tert-butyl-2,6-bis{[(1S,2S)-1,2-tetramethylene-2-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonylamino)ethylcarboxamide]}phenol
  参考文献：
  名称：

  手性双（咪唑啉）/锌（II）催化剂催化2H-偶氮与亚磷酸盐的对映选择性反应

  摘要：

  已经开发了第一个亚磷酸酯与2 H-叠氮基的高对映选择性亲核加成反应。使用新型手性双（咪唑啉）/ Zn II催化剂，将该反应应用于各种3-取代2 H-叠氮基，以高收率和高对映选择性提供产物。所获得的光学活性氮丙啶的转化表明，2个H-叠氮基充当α，β-或β，β-二碳代氨基胺合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.201704133
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 (R,R)-1,2-diaminocyclohexane L-tartrate salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral sulfonamide/Schiff base ligands

  摘要：

  We report a facile two step synthesis of chiral ligands for bonding to transition-metals. The ligands are easily prepared from trans-1,2-diaminocycrohexane by reaction with sulfonyl chlorides to give amino-sulfonamide compounds. These intermediates are then condensed with salicylaldehyde derivatives to provide sulfonamide/Schiff base compounds which represent a new class of chiral ligands. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00431-5

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Polysubstituted 4-Amino- and 3,4-Diaminochromanes with a Chiral Multifunctional Organocatalyst
  作者：Wenduan Hou、Bo Zheng、Jun Chen、Yungui Peng

  DOI：10.1021/ol300798t

  日期：2012.5.4

  A series of multifunctional catalysts with two chiral diaminocyclohexane units were developed and successfully applied in the asymmetric oxa-Michael–aza-Henry cascade reaction of salicylaldimines with nitroolefins. This approach provides a simple and efficient entry to polysubstituted chiral 4-aminobenzopyrans with three consecutive stereocenters and in high yield (up to 97%) with excellent stereoselectivity

  开发了具有两个手性二氨基环己烷单元的一系列多功能催化剂，并将其成功应用于水杨醛亚胺与硝基烯烃的不对称氧杂-Michael-Aza-Henry级联反应。这种方法可以简单有效地进入具有三个连续立体中心的多取代手性4-氨基苯并吡喃，并具有高产率（高达97％）和出色的立体选择性（高达98％ee和> 99：1 dr）。还可以容易地获得不对称的光学纯的3，4-二氨基苯并二氢吡喃。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Non-<i>ortho</i>-Substituted 2-Pyridyl Aryl Ketones via Iridium-<i>f</i>-Diaphos Catalysis
  作者：Sanfei Nian、Fei Ling、Jiachen Chen、Ze Wang、Haiwei Shen、Xiao Yi、Yun-Fang Yang、Yuanbin She、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01415

  日期：2019.7.19

  This work disclosed a highly enantioselective hydrogenation of non-ortho-substituted 2-pyridyl aryl ketones via Ir/f-diaphos catalysis. This catalytic system allows for full control over the configuration of the stereocenter, affording two enantiomers of the desired products with extremely high enantioselectivity (up to >99% ee in most cases) and excellent reactivity (TON of up to 19600, TOF of 1633

  该工作公开了通过Ir / f-重氮磷催化非对位取代的2-吡啶基芳基酮的高度对映选择性氢化。该催化系统可完全控制立体中心的构型，提供所需产物的两种对映异构体，具有极高的对映选择性（在大多数情况下，最高可达> 99％ee）和出色的反应性（TON可达19600，TOF为1633 h）–1）在温和的条件下。密度泛函理论计算和控制实验表明，溶剂异丙醇，底物和配体之间的氢键中继对于高ee至关重要。
• Iridium/<i>f</i>-diaphos catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-imidazolyl aryl/alkyl ketones
  作者：Ze Wang、Xianghua Zhao、Shiliang Wang、An Huang、Yifan Wang、Jiaying He、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/d1ob01860d

  日期：——

  The iridium/f-diaphos L1, L5 or L12 catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-imidazolyl aryl/alkyl ketones to afford two enantiomers of the desired chiral alcohols with high conversions (up to 99% yield) and moderate to excellent enantioselectivities (61% - >99% ee) was realized for the first time. This protocol could be easily conducted on a gram-scale with a TON of 9700.

  铱/ f-二磷L1、L5或L12催化 2-咪唑基芳基/烷基酮的不对称氢化，得到所需手性醇的两种对映异构体，具有高转化率（高达 99% 的产率）和中等至优异的对映选择性（61% - >99% ee ) 首次实现。该协议可以在 TON 为 9700 的克级上轻松执行。
• Enantioselective Reaction of 2<i>H</i> -Azirines with Phosphite Using Chiral Bis(imidazoline)/Zinc(II) Catalysts
  作者：Shuichi Nakamura、Daiki Hayama

  DOI：10.1002/anie.201704133

  日期：2017.7.17

  The first highly enantioselective nucleophilic addition reaction of phosphites with 2H‐azirines has been developed. The reaction was applied to various 3‐substituted 2H‐azirines using novel chiral bis(imidazoline)/ZnII catalysts to afford products in good yield with high enantioselectivity. The transformation of the obtained optically active aziridines showed that 2H‐azirines act as either α,β‐ or

  已经开发了第一个亚磷酸酯与2 H-叠氮基的高对映选择性亲核加成反应。使用新型手性双（咪唑啉）/ Zn II催化剂，将该反应应用于各种3-取代2 H-叠氮基，以高收率和高对映选择性提供产物。所获得的光学活性氮丙啶的转化表明，2个H-叠氮基充当α，β-或β，β-二碳代氨基胺合成子。
• Synthesis of chiral sulfonamide/Schiff base ligands
  作者：Jaume Balsells、Lupe Mejorado、Mimi Phillips、Fernando Ortega、Gerardo Aguirre、Ratnasamy Somanathan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00431-5

  日期：1998.12

  We report a facile two step synthesis of chiral ligands for bonding to transition-metals. The ligands are easily prepared from trans-1,2-diaminocycrohexane by reaction with sulfonyl chlorides to give amino-sulfonamide compounds. These intermediates are then condensed with salicylaldehyde derivatives to provide sulfonamide/Schiff base compounds which represent a new class of chiral ligands. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.