2-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-1,3-di(propan-2-yl)guanidine | 1416427-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-1,3-di(propan-2-yl)guanidine
• CAS: 1416427-52-5
• 化学式: C₁₃H₂₈N₄
• 分子量: 240.392
• InChiKey: IWUBCYPXNWZTPL-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-1,3-di(propan-2-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺-胍有机催化醛与马来酰亚胺迈克尔加成对映选择性合成琥珀酰亚胺

  摘要：

  作者感谢西班牙经济与竞争部长 (MEC)（项目 CTQ2010-20387、CTQ2010-21263-C02 和 Consolider Ingenio 2010、CSD2007-00006）、Fondos Europeos para el Desarrollo、CM05 “Organocatalysis”、Generalitat Valenciana (Prometeo/2009/039)、巴斯克政府（GV grant IT-291-07）、阿利坎特大学和巴斯克地区大学的财政支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300492
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 异丁醛 在 咪唑 、 2-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-1,3-di(propan-2-yl)guanidine 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(R)-2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺-胍有机催化醛与马来酰亚胺迈克尔加成对映选择性合成琥珀酰亚胺

  摘要：

  作者感谢西班牙经济与竞争部长 (MEC)（项目 CTQ2010-20387、CTQ2010-21263-C02 和 Consolider Ingenio 2010、CSD2007-00006）、Fondos Europeos para el Desarrollo、CM05 “Organocatalysis”、Generalitat Valenciana (Prometeo/2009/039)、巴斯克政府（GV grant IT-291-07）、阿利坎特大学和巴斯克地区大学的财政支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300492

文献信息

• Enantioselective Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides organocatalyzed by chiral primary amine-guanidines
  作者：Angel Avila、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.002

  日期：2012.12

  New primary amine-guanidines derived from the monoguanylation of (1S,2S)- and (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine have been prepared and used as chiral organocatalysts for the enantioselective conjugate addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides. The corresponding Michael adducts bearing a new stereocenter were generally obtained in high or quantitative yields and with good enantioselectivities

  制备了由（1 S，2 S）-和（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺单胍化衍生的新伯胺-胍，并将其用作手性有机催化剂，用于α的对映选择性共轭加成， α-二取代醛为马来酰亚胺。带有新的立体中心的相应的迈克尔加合物通常以高产率或定量产率获得并且具有良好的对映选择性（高达93％ee）。