5-bromo-7-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one | 877149-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-7-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: 5-bromo-7-methylisoindolin-1-one
• CAS: 877149-20-7
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: IOHREJSRVLYMMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 6-cyano-4-methyl-3-oxo-1H-isoindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS
  [FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE

  摘要：

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。

  公开号：

  WO2015081891A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘间二甲苯 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-bromo-7-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS
  [FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE

  摘要：

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。

  公开号：

  WO2015081891A1

文献信息

• [EN] ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ISOINDOLONE ET LEUR UTILISATION COMME POTENTIALISATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006020879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is a ring and n is a number from 1 to 8. The invention also relates to use of the compounds in therapy as metabotropic glutamate receptor modulators, particularly in neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是一个环，n是1到8之间的数字。该发明还涉及将这些化合物用于治疗作为代谢型谷氨酸受体调节剂，特别是在神经系统和精神疾病中的用途。
• Discovery of Highly Isoform Selective Orally Bioavailable Phosphoinositide 3-Kinase (PI3K)-γ Inhibitors
  作者：Nils Pemberton、Mickael Mogemark、Susanne Arlbrandt、Peter Bold、Rhona J. Cox、Cristina Gardelli、Neil S. Holden、Kostas Karabelas、Johan Karlsson、Sarah Lever、Xueshan Li、Helena Lindmark、Monica Norberg、Matthew W. D. Perry、Jens Petersen、Sandra Rodrigo Blomqvist、Matthew Thomas、Christian Tyrchan、Annika Westin Eriksson、Pavol Zlatoidsky、Linda Öster

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00447

  日期：2018.6.28

  paper, we describe the discovery and optimization of a new chemotype of isoform selective PI3Kγ inhibitors. Starting from an HTS hit, potency and physicochemical properties could be improved to give compounds such as 15, which is a potent and remarkably selective PI3Kγ inhibitor with ADME properties suitable for oral administration. Compound 15 was advanced into in vivo studies showing dose-dependent

  在本文中，我们描述了同工型选择性PI3Kγ抑制剂的新型化学型的发现和优化。从命中率开始，药效和理化性质可以得到改善，以得到化合物15等，这是一种有效且显着选择性的PI3Kγ抑制剂，具有适合口服的ADME特性。化合物15进入体内研究，显示口服给药时大鼠对LPS诱导的气道中性粒细胞减少的剂量依赖性抑制。
• [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRIDINES AS HPK1 INHIBITOR AND USES THEREOF<br/>[FR] PYRROLO[2,3-B]PYRIDINES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEUR DE HPK1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020103896A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Disclosed herein is a compound of Formula (I), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of treating HPK1 related disorders or diseases by using the compound disclosed herein.

  本文揭示了一种化合物，其化学式为（I），或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及包括该化合物的药物组合物。还公开了利用本文所揭示的化合物治疗HPK1相关疾病或疾病的方法。
• Isoindolone compounds and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators
  申请人：Clayton Joshua

  公开号：US20090275578A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention is directed to compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and n are as defined for formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  本发明涉及式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和n在描述中定义为式I。本发明还涉及制备该化合物的过程，以及用于制备的新中间体，含有该化合物的制药组合物，以及在治疗中使用该化合物。
• BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS
  申请人：Han Jie

  公开号：US20150246958A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Disclosed are promoieties of the following formula which can be used to form prodrugs of nitrogen-containing or hydroxyl-containing drug or a pharmaceutically active agent: and pharmaceutical compositions comprising the prodrugs.