(Z)-3-Bromo-3-pentenoic acid | 351070-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-Bromo-3-pentenoic acid
• 英文别名: (Z)-3-bromopent-3-enoic acid；3-bromo-pent-3-enoic acid；3-Brom-pent-3-ensaeure
• CAS: 351070-82-1
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: QTCDTKGSXLLUNA-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Bromo-3-pentenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 4-bromo-1-n-butyl-5-hydroxyl-5-methylpyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过5-内基卤代内酰胺化和CH氧化功能化的串联序列合成β-卤代-吡咯烷酮

  摘要：

  描述了串联的5-内卤代内酰胺化和直接C–H氧化功能化的顺序。使用此方法可以有效地合成各种β-卤代-吡咯烷酮，使其成为构建含有吡咯烷酮的天然产物的极佳方法。

  DOI：

  10.1021/ol400208f
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 (Z)-3-Bromo-3-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fittig; Scheen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 331, p. 137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ma; Xie; Wang, Synthesis, 2001, # 5, p. 713 - 730
  作者：Ma、Xie、Wang、Zhang、Shi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of β-Halo-pyrrolidinones through a Tandem Sequence of 5-Endo Halolactamization and C–H Oxidative Functionalization
  作者：Yu Tang、Mingcan Lv、Xiaofan Liu、Hejing Feng、Liwei Liu

  DOI：10.1021/ol400208f

  日期：2013.3.15

  A tandem sequence of 5-endo halolactamization and direct C–H oxidative functionalization is described. A range of β-halo-pyrrolidinones can be efficiently synthesized using this method, making it an excellent approach for constructing natural products containing pyrrolidinones.

  描述了串联的5-内卤代内酰胺化和直接C–H氧化功能化的顺序。使用此方法可以有效地合成各种β-卤代-吡咯烷酮，使其成为构建含有吡咯烷酮的天然产物的极佳方法。
• Fittig; Scheen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 331, p. 137
  作者：Fittig、Scheen

  DOI：——

  日期：——