4-bromo-1-n-butyl-5-hydroxyl-5-methylpyrrol-2(5H)-one | 19039-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-bromo-1-n-butyl-5-hydroxyl-5-methylpyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: N-Butyl-4-methyl-3-brom-4-hydroxy-4-amino-crotonsaeurelactam；4-bromo-1-butyl-5-hydroxy-5-methyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；4-Bromo-1-butyl-5-hydroxy-5-methylpyrrol-2-one；4-bromo-1-butyl-5-hydroxy-5-methylpyrrol-2-one
• CAS: 19039-00-0
• 化学式: C₉H₁₄BrNO₂
• 分子量: 248.12
• InChiKey: MPRYOEPQJQZCNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Bromo-3-pentenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 4-bromo-1-n-butyl-5-hydroxyl-5-methylpyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过5-内基卤代内酰胺化和CH氧化功能化的串联序列合成β-卤代-吡咯烷酮

  摘要：

  描述了串联的5-内卤代内酰胺化和直接C–H氧化功能化的顺序。使用此方法可以有效地合成各种β-卤代-吡咯烷酮，使其成为构建含有吡咯烷酮的天然产物的极佳方法。

  DOI：

  10.1021/ol400208f

文献信息

• Synthesis of β-Halo-pyrrolidinones through a Tandem Sequence of 5-Endo Halolactamization and C–H Oxidative Functionalization
  作者：Yu Tang、Mingcan Lv、Xiaofan Liu、Hejing Feng、Liwei Liu

  DOI：10.1021/ol400208f

  日期：2013.3.15

  A tandem sequence of 5-endo halolactamization and direct C–H oxidative functionalization is described. A range of β-halo-pyrrolidinones can be efficiently synthesized using this method, making it an excellent approach for constructing natural products containing pyrrolidinones.

  描述了串联的5-内卤代内酰胺化和直接C–H氧化功能化的顺序。使用此方法可以有效地合成各种β-卤代-吡咯烷酮，使其成为构建含有吡咯烷酮的天然产物的极佳方法。