2-(3-Deuterionon-1-yn-3-yloxy)oxane | 1361962-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(3-Deuterionon-1-yn-3-yloxy)oxane
• CAS: 1361962-59-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 225.335
• InChiKey: NOGBCSGHLQPSGL-YSOHJTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Deuterionon-1-yn-3-yloxy)oxane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.56h， 生成 1-(1-ethyl-5-methyl-1H-indol-2-yl)-4-deuterodeca-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of carbazoles via PtCl2-catalyzed RT cyclization of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols: scope and mechanism

  摘要：

  详细研究了1-(吲哚-2-基)-2,3-烯醇在PtCl2催化下高效合成咔唑的反应范围。通过同位素标记实验，证实反应是通过一种独特的金属炔中间体进行的，该中间体随后发生高度选择性的1,2-氢迁移，生成咔唑。该反应范围广泛，由于吲哚和烯基部分都具有负载取代基的能力，因此可以在咔唑的不同位置上引入各种不同的取代基。

  DOI：

  10.1039/c1ob06474f
• 作为产物：
  描述：

  non-1-yn-3-ol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 lithium aluminium deuteride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 2-(3-Deuterionon-1-yn-3-yloxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of carbazoles via PtCl2-catalyzed RT cyclization of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols: scope and mechanism

  摘要：

  详细研究了1-(吲哚-2-基)-2,3-烯醇在PtCl2催化下高效合成咔唑的反应范围。通过同位素标记实验，证实反应是通过一种独特的金属炔中间体进行的，该中间体随后发生高度选择性的1,2-氢迁移，生成咔唑。该反应范围广泛，由于吲哚和烯基部分都具有负载取代基的能力，因此可以在咔唑的不同位置上引入各种不同的取代基。

  DOI：

  10.1039/c1ob06474f

文献信息

• Efficient synthesis of carbazoles via PtCl2-catalyzed RT cyclization of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols: scope and mechanism
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c1ob06474f

  日期：——

  A detailed study on the scope of the efficient PtCl2-catalyzed synthesis of carbazoles from 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols is described. Through isotopic labeling experiments, it is confirmed that the reaction proceeds through a unique metal carbene intermediate, which undergoes subsequent highly selective 1,2-hydrogen migration to afford carbazoles. The reaction shows wide scope and allows the introduction of a variety of different substituents at different positions on the carbazole due to the substituent-loading capability of both indole and the allene moiety.

  详细研究了1-(吲哚-2-基)-2,3-烯醇在PtCl2催化下高效合成咔唑的反应范围。通过同位素标记实验，证实反应是通过一种独特的金属炔中间体进行的，该中间体随后发生高度选择性的1,2-氢迁移，生成咔唑。该反应范围广泛，由于吲哚和烯基部分都具有负载取代基的能力，因此可以在咔唑的不同位置上引入各种不同的取代基。