5-甲基-4-苯基-1,2-恶唑 | 23253-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-4-苯基-1,2-恶唑
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-methyl-4-phenylisoxazole；5-methyl-4-phenyl-isoxazole；5-Methyl-4-phenyl-isoxazol；4-Phenyl-5-methyl-isoxazol；5-Methyl-4-phenylisoxazol；5-methyl-4-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 23253-49-8
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: WEDVCCIEDIQHRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4-苯基-1,2-恶唑 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gonzalez B., Gonzalez A. M., Pulido F. J., Synth. Commun, 25 (1995) N 7, S 1005-1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基-噁唑 以 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-甲基-4-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  苯恶唑的光重排

  摘要：

  各种芳基恶唑已经过光解。所得的光重排已分类为A型或B型。A型涉及两个相邻环原子的形式互换（位置2和3或4和5的交换）。B型涉及位置2和4或3和5的正式交换。在苯或环己烷中照射2-苯基恶唑（18）得到3-苯基-2 H-叠氮基-2-甲醛（19）[热重排导致3 -苯基异恶唑（21）]和4-苯基恶唑（20）。同样，对5-甲基-2-苯基恶唑（23）进行辐照会产生2-乙酰基-3-苯基-2 H-azirine（24）。讨论了由半经验SCF-MO和SCF-Cl计算得出的恶唑（18）的光解与其电子结构之间的相关性。可以根据环收缩-环扩展序列来合理化A型重排。提出了一种涉及双环中间体的途径用于B型重排。

  DOI：

  10.1039/p19770000239

文献信息

• Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 in the treatment of thrombosis
  申请人：Clerin Valerie

  公开号：US20080009485A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  This invention provides methods for the use of substituted indole compounds of the general formula: and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. The invention provides methods for the use of the compounds in the treating or preventing thrombosis in a mammal, or preventing progression of symptoms of thrombosis.

  这项发明提供了一种使用通式所示的取代吲哚化合物及其药用盐形式的方法。该发明提供了一种在哺乳动物中治疗或预防血栓形成，或预防血栓形成症状进展的化合物使用方法。
• Photochemistry of 4- and 5- phenyl substituted isoxazoles
  作者：James W. Pavlik、Heather S T. Martin、Karen A. Lambert、Jennifer A. Lowell、Vikki M. Tsefrikas、Cheryl K. Eddins、Naod Kebede

  DOI：10.1002/jhet.5570420215

  日期：2005.3

  zole (25) respectively. In addition to phototransposition, isoxazoles 4, 10, and 23 also underwent photo-ring cleavage to yield benzoylacetonitrile (9), α-benzoylpropionitrile (15), and aceto-α-phenylacetonitrile (26) respectively. Irradiation of 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)isoxazole (16) in acetonitrile led to 5-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazole (17), the P4 phototransposition product. Irradiation

  将5-苯基异恶唑（4）和4-苯基异恶唑（22）分别进行光转移至5-苯基恶唑（5）和4-苯基恶唑（24）。用氘或甲基标记证实这些光移位是通过P 4途径发生的，该途径仅涉及N 2和C 3环位置的互换。因此，将4-氘-5-苯基异恶唑（4-4d），4-甲基-5-苯基异恶唑（10）和5-甲基-4-苯基异恶唑（23）光转移到4-氘-5-苯基恶唑（5-4d）上。），4-甲基-5-苯基恶唑（11）和5-甲基-4-苯基恶唑（25） 分别。除了phototransposition，异恶唑4,10，和23也经历相片环切割，得到苯甲酰乙腈（9），α-benzoylpropionitrile（15），和乙酰-α苯基乙腈（26分别地）。在乙腈中辐射5-苯基-3-（三氟甲基）异恶唑（16）导致生成P 4光敏转座产物5-苯基-2-（三氟甲基）恶唑（17）。在甲醇中辐照16会导致17的收率大幅下降，并形成（E）和（Z）-2
• INHIBITORS OF IAP
  申请人：Ndubaku Chudi

  公开号：US20110046066A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula (I), and G, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R a , R b , and R c are as described herein.

  这项发明提供了新型IAP抑制剂，可作为治疗剂用于治疗恶性肿瘤，其中化合物具有一般式(I)，并且G、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、Ra、Rb和Rc如本文所述。
• Regioselective conversion of alkynes to 4-substituted and 3,4-disubstituted isoxazoles using titanium-catalyzed multicomponent coupling reactions
  作者：Amila A. Dissanayake、Aaron L. Odom

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.043

  日期：2012.1

  Conditions have been developed for the regioselective synthesis of 4-substituted isoxazoles from terminal alkynes and 3,4-disubstituted isoxazoles from internal alkynes. The methodology involves a one-pot titanium-catalyzed multicomponent coupling reaction followed by simple hydroxylamine hydrochloride addition.

  已经开发了用于从末端炔烃区域选择性合成4-取代的异恶唑和从内部炔烃区域选择性合成3,4-二取代的异恶唑的条件。该方法涉及一锅钛催化的多组分偶联反应，然后简单地添加盐酸羟胺。
• Stereocontrolled Conversion of 3-Unsubstituted Isoxazole Compounds into Z-β-Siloxyacrylonitriles. A New Method for the Regioselective Synthesis of β-Enaminoketones
  作者：B. González、A. M. González、F. J. Pulido

  DOI：10.1080/00397919508012661

  日期：1995.4

  Abstract The stereoselective synthesis of Z-β-siloxyacrylonitriles via base-induced ring cleavage of isoxazole precursors is described. Z-β-siloxyacrylonitriles react with organolithium compounds to give high yields of β-enaminoketones 1.

  摘要 描述了通过碱诱导异恶唑前体开环来立体选择性合成 Z-β-甲硅烷氧基丙烯腈。Z-β-甲硅烷氧基丙烯腈与有机锂化合物反应可得到高产率的 β-烯氨基酮 1。