N-<2-Nitro-1-phenyl-propyl>-anilin | 21080-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-Nitro-1-phenyl-propyl>-anilin
• 英文别名: N-(2-nitro-1-phenyl-propyl)-aniline；N-(2-Nitro-1-phenyl-propyl)-anilin；N-(2-nitro-1-phenylpropyl)aniline
• CAS: 21080-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: KPWGKOUMHXHILH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 以9.5%的产率得到N-<2-Nitro-1-phenyl-propyl>-anilin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of five-membered heterocycles containing a nitrogen-oxygen bond via O-acylation of aliphatic nitro compounds.

  摘要：

  初级脂肪族硝基化合物与酸氯化物在N,N-二甲基乙酰胺中进行O-酰化反应，形成了腈氧化物，这些腈氧化物与烯烃类双极试剂在1,3-双极环加成模式下原位环化，生成了2-异噁唑啉衍生物。研究了最佳反应条件，使用多种类型的双极试剂，如炔烃、施夫碱、芳香族腈和酮类，进行这一环加成反应，分别合理产率地生成了相应的环加成产物，即异噁唑、1,2,4-噁二唑啉、1,2,4-噁二唑以及1,4,2-二噁唑。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3296

文献信息

• Water‐Compatible Hydrogen‐Bond Activation: A Scalable and Organocatalytic Model for the Stereoselective Multicomponent Aza‐Henry Reaction
  作者：Fabio Cruz‐Acosta、Pedro de Armas、Fernando García‐Tellado

  DOI：10.1002/chem.201303448

  日期：2013.12.2

  H‐bond catalysis: The first example of a stereoselective multicomponent aza‐Henry reaction catalyzed by a combination of a chiral H‐bond donor organic molecule (thiourea‐ or squaramide‐containing catalyst) and a Lewis base (tertiary amine) in the presence of water is described (see scheme). Each family of catalysts delivers the β‐nitroamine derivative with complementary enantioselectivity, allowing

  氢键催化：立体选择性多组分氮杂-亨利反应的第一个例子是在手性氢键存在下通过手性氢键供体有机分子（含硫脲或方酰胺的催化剂）和路易斯碱（叔胺）的组合催化描述了水（请参阅方案）。每个催化剂家族都提供具有互补对映选择性的β-硝基胺衍生物，从而允许以高效，简单易行且可扩展的方式选择性进入这些构建基的两个对映体系列。
• Study on the Influence of a Sustainable Medium for the Design of Multistep Processes: Three-Component Synthesis of 2-Nitroamines
  作者：Raimondo Maggi、Calogero Piscopo、Giovanni Sartori、José Mayoral、Daniela Lanari、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1055/s-0033-1339898

  日期：——

  An environmentally benign method was developed for the three-component, one-pot synthesis of 2-nitroamines by heating a solution of an aldehyde, an aromatic amine, and a nitroalkane in 20% water-methanol at 60 degrees C for five hours in the absence of a catalyst.
• REACTIONS OF NITROPARAFFINS WITH IMINES AND PSEUDO BASES
  作者：NELSON J. LEONARD、GERHARD W. LEUBNER、EMMETT H. BURK

  DOI：10.1021/jo01151a010

  日期：1950.9
• Condensation of Nitroalkanes with Anils
  作者：Charles D. Hurd、James S. Strong

  DOI：10.1021/ja01166a510

  日期：1950.10
• HARADA KAZUHO; KAJI EISUKE; ZEN SHONOSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 11, 3296-3303
  作者：HARADA KAZUHO、 KAJI EISUKE、 ZEN SHONOSUKE

  DOI：——

  日期：——