1-(3'-chlorophenyl)-2-nitropropane | 29865-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3'-chlorophenyl)-2-nitropropane
• 英文别名: 1-chloro-3-(2-nitropropyl)benzene；1-m-Chlorphenyl-2-nitropropan
• CAS: 29865-56-3
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD02258787
• 分子量: 199.637
• InChiKey: LCPYQSBBQUUDPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-chlorophenyl)-2-nitropropane 、 1,1‐bis(3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl)‐1‐hydroxybut‐3‐en‐2‐one 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,1‐bis(3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl)‐6‐(3‐chlorophenyl)‐1‐hydroxy‐5‐methyl‐5‐nitrohexan‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  未活化 α-支化硝基烷烃的有机催化迈克尔加成得到光学活性叔硝基化合物

  摘要：

  未活化 α-支化硝基烷烃的直接、不对称共轭加成是基于手性胺/脲醛胺双功能催化剂和可调丙烯酸酯模板的组合使用而开发的，可提供 55-80% 分离产率和高对映选择性（呃高达 96）的叔硝基化合物。 ：4）。由此获得的加合物中酮醇部分的精制不仅可以快速进入羧酸和醛衍生物，还可以快速进入腈化合物和对映体富集的5,5-二取代的γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03340
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3'-chlorophenyl)-2-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation of α,β-disubstituted nitroalkenes

  摘要：

  以铑/JosiPhos-J2 为催化剂，首次实现了δ、δ²-二取代硝基烯烃的高度化学和对映选择性氢化，产率和对映选择性分别高达 95% 和 94%。δ-手性硝基烷烃将为获得珍贵的手性安非他明提供一个途径，而这些手性安非他明并不容易获得。

  DOI：

  10.1039/c4cc03942d

文献信息

• The highly chemoselective transfer hydrogenation of the carbon–carbon double bond of conjugated nitroalkenes by a rhodium complex
  作者：Jing Xiang、Er-Xiao Sun、Chun-Xia Lian、Wei-Cheng Yuan、Jin Zhu、Qiwei Wang、Jingen Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.028

  日期：2012.6

  Chemoselective transfer hydrogenation of conjugated nitroalkenes catalyzed by [RhCl2Cp∗]2–diamine complex (Cp∗=η5-C5Me5) using HCOOH/Et3N (5:2) (TEAF) as a hydrogen source was realized. A variety of nitrostyrenes, β-methyl nitrostyrenes, and 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles were reduced smoothly in good to excellent yields in short reaction time. Other functional groups are inert under the reaction

  通过[催化的RhCl缀合的硝基烯烃化学选择性转移氢化2的CP * ] 2 -二胺复合物（CP * =η 5 -C 5我5）使用HCOOH / ET 3 N（5：2）（TEAF）作为氢源，实现。各种硝基苯乙烯，β-甲基硝基苯乙烯和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑均能在短时间内以良好或极好的收率顺利还原。在反应条件下，其他官能团是惰性的。
• The Organic-Synthetic Potential of Recombinant Ene Reductases: Substrate-Scope Evaluation and Process Optimization
  作者：Tina Reß、Werner Hummel、Steven P. Hanlon、Hans Iding、Harald Gröger

  DOI：10.1002/cctc.201402903

  日期：2015.4.20

  In this study an evaluation of the synthetic potential of a broad range of recombinant ene reductases was performed. In detail, a library of 23 ene reductases was used to screen the CC reduction of 21 activated alkenes from different compound classes as substrates. The chosen set of substrates comprises nitroalkenes with an aryl substituent at the β‐position and a methyl substituent at the α‐ or β‐position

  在这项研究中，对各种重组烯还原酶的合成潜力进行了评估。详细地，使用23种烯类还原酶的文库来筛选不同化合物类别作为底物的21种活化烯烃的C reductionC还原。所选的一组底物包括在α-位具有芳基取代基和在α-或β-位具有甲基取代基的硝基烯烃，α，β-不饱和羧酸及其在β-位具有或不具有取代基的酯，环大小和取代方式不同的环状α，β-不饱和酮和一种α，β-不饱和硼酸 在我们了解了底物范围后，我们对几种生物转化方法进行了优先排序，并在筛选41种反应参数（包括离液盐和共溶盐，多元醇，缓冲溶液，氨基酸和有机溶剂）对它们对所用烯还原酶的活性和对映选择性的影响。在优化的条件下，选择的还原过程在实验室规模（最大30 mL）下以最高10％的底物浓度进行，这通常导致高转化率和（如果形成手性产物）对映选择性。
• Asymmetric <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes <i>via</i> Enzymatic Photoredox Catalysis
  作者：Haigen Fu、Tianzhang Qiao、Jose M. Carceller、Samantha N. MacMillan、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.2c12197

  日期：2023.1.18

  Tertiary nitroalkanes and the corresponding α-tertiary amines represent important motifs in bioactive molecules and natural products. The C-alkylation of secondary nitroalkanes with electrophiles is a straightforward strategy for constructing tertiary nitroalkanes; however, controlling the stereoselectivity of this type of reaction remains challenging. Here, we report a highly chemo- and stereoselective

  叔硝基烷烃和相应的α-叔胺代表了生物活性分子和天然产物中的重要基序。仲硝基烷烃与亲电子试剂的C烷基化是构建叔硝基烷烃的简单策略；然而，控制此类反应的立体选择性仍然具有挑战性。在这里，我们报道了由工程黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）催化的硝基烷烃与卤代烷的高度化学和立体选择性C烷基化。来自嗜土芽孢杆菌的老黄色酶的定向进化提供了三重突变体 GkOYE-G7，能够以高产率和对映选择性合成叔硝基烷烃。机理研究表明，底物和辅因子之间形成的酶模板电荷转移复合物的激发是自由基引发的原因。此外，还开发了一种单酶双机制级联反应，可以从简单的硝基烯烃制备叔硝基烷烃，突出了使用一种酶进行两种机制不同的反应的潜力。
• Reduction of Aromatic Nitroalkenes with Bake's Yeast
  作者：Mitsuhiro Takeshita、Sachiko Yoshida、Yoichiro Kohno

  DOI：10.3987/com-93-s64

  日期：——

  Aromatic nitroalkenes were reduced chemoselectively with baker's yeast to give the corresponding nitroalkanes.
• Asymmetric reduction of nitroalkenes with baker's yeast
  作者：Yasushi Kawai、Yoshikazu Inaba、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00029-5

  日期：2001.2

  Various alpha,beta -disubstituted and trisubstituted nitroalkenes were chemoselectively reduced with baker's yeast to the corresponding nitroalkanes. Stereoselectivities of the reduction of alpha,beta -disubstituted nitroalkenes were modest to low, and e.e.s up to 52% were obtained. Trisubstituted nitroalkenes could be reduced to the corresponding nitroalkanes with excellent enantioselectivities, moderate diastereoselectivities and in good yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.