diphenylphosphinic acid pent-2-ynyl ester | 918309-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylphosphinic acid pent-2-ynyl ester
• 英文别名: pent-2-yn-1-yl diphenylphosphinate；Pent-2-yn-1-yl diphenylphosphinate；[pent-2-ynoxy(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 918309-82-7
• 化学式: C₁₇H₁₇O₂P
• 分子量: 284.295
• InChiKey: BOBFBPDLNGSJSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylphosphinic acid pent-2-ynyl ester 、 (phenylethynyl)dimethylaluminum 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(hepta-1,4-diynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient, High-Yielding Copper-Free Synthesis of Skipped 1,4-Diynes

  摘要：

  研究发现，炔丙烷能与丙炔基亲电体（如丙炔基甲磺酸酯和丙炔基二乙基磷酸酯）发生高效反应。该反应具有很高的区域选择性，并且不需要铜或任何其他过渡金属。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990885
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 、 Diphenylphosphine oxide 在 溴乙酸乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到diphenylphosphinic acid pent-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  简单温和条件下以(NH4)2CO3为氨源的Ar2P(O)-H伯胺化及其对构建各种P-N或P-O键的推广

  摘要：

  本文首次公开了一种简便有效的方法，用于从 Ar 2 P(O)-H 试剂与稳定且易于获得的碳酸铵作为氨源合成伯膦酰胺。这种溴乙酸乙酯介导的伯胺化在温和简单的条件下顺利进行，无需任何金属催化剂或氧化剂。此外，该方法还适用于Ar 2 P(O)-H与多种胺类、醇类和酚类反应构建P-N或P-O键，操作方便，官能团耐受性好。 ，和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02933

文献信息

• Primary Amination of Ar₂P(O)–H with (NH₄)₂CO₃ as an Ammonia Source under Simple and Mild Conditions and Its Extension to the Construction of Various P–N or P–O Bonds
  作者：Yushi Tan、Ya-Ping Han、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02933

  日期：2022.3.4

  reagents with stable and readily available ammonium carbonate as an ammonia source is disclosed herein for the first time. This ethyl bromoacetate-mediated primary amination proceeds smoothly under mild and simple conditions, without any metal catalyst or oxidant. Moreover, this method is also appropriate for the reaction of Ar2P(O)–H with a variety of amines, alcohols, and phenols to construct P–N or P–O

  本文首次公开了一种简便有效的方法，用于从 Ar 2 P(O)-H 试剂与稳定且易于获得的碳酸铵作为氨源合成伯膦酰胺。这种溴乙酸乙酯介导的伯胺化在温和简单的条件下顺利进行，无需任何金属催化剂或氧化剂。此外，该方法还适用于Ar 2 P(O)-H与多种胺类、醇类和酚类反应构建P-N或P-O键，操作方便，官能团耐受性好。 ，和广泛的底物范围。
• A Convenient, High-Yielding Copper-Free Synthesis of Skipped 1,4-Diynes
  作者：Sebastian Wendeborn、Jilali Kessabi、Renaud Beaudegnies、Pierre Jung、Benjamin Martin、Florian Montel

  DOI：10.1055/s-2007-990885

  日期：2008.2

  Alkynylalanes were found to react efficiently with propargylic electrophiles, such as propargyl mesylates and propargyl diethylphosphates. The reaction proceeds with high regioselectivity and does not require copper or any other transition metal.

  研究发现，炔丙烷能与丙炔基亲电体（如丙炔基甲磺酸酯和丙炔基二乙基磷酸酯）发生高效反应。该反应具有很高的区域选择性，并且不需要铜或任何其他过渡金属。