4-aza-2-(4-nitrophenyl)-4-n-propyl-1,6-heptadiene-3,5-dione | 103296-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-aza-2-(4-nitrophenyl)-4-n-propyl-1,6-heptadiene-3,5-dione
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-N-prop-2-enoyl-N-propylprop-2-enamide
• CAS: 103296-87-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: HTFJZQYKJRKUGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aza-2-(4-nitrophenyl)-4-n-propyl-1,6-heptadiene-3,5-dione 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到3-n-propyl-1-(4-nitrophenyl)-3-azabicyclo<3.1.1>heptane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1-（4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-和-[3.1.1]庚烷-2,4-二酮的合成及抑制芳香酶的活性。

  摘要：

  3-（环己甲基）-1-（4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2、4-二酮（1h）及其旋光对映体和一系列新的非手性1-（-描述了4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.1]庚烷-2,4-二酮（2a-i，k）。在体外测试了这些化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，后者是一种细胞色素P450依赖性酶，负责将雄激素转化为雌激素。它们均显示出酶抑制活性，并且3-环己基衍生物2g和3-环己基甲基衍生物1h均被证明比临床上有效的药物氨基戊二酰亚胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶]更有效（大于140倍）。 -2,6-dione，AG]。与AG及其衍生物一样，1h的1R-（+）-对映异构体负责酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a013
• 作为产物：
  描述：

  α-(p-nitrophenyl)acrylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-aza-2-(4-nitrophenyl)-4-n-propyl-1,6-heptadiene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1-（4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-和-[3.1.1]庚烷-2,4-二酮的合成及抑制芳香酶的活性。

  摘要：

  3-（环己甲基）-1-（4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2、4-二酮（1h）及其旋光对映体和一系列新的非手性1-（-描述了4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.1]庚烷-2,4-二酮（2a-i，k）。在体外测试了这些化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，后者是一种细胞色素P450依赖性酶，负责将雄激素转化为雌激素。它们均显示出酶抑制活性，并且3-环己基衍生物2g和3-环己基甲基衍生物1h均被证明比临床上有效的药物氨基戊二酰亚胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶]更有效（大于140倍）。 -2,6-dione，AG]。与AG及其衍生物一样，1h的1R-（+）-对映异构体负责酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a013

文献信息

• Substituierte Azabicycloheptane, ihre Verwendung, pharmazeutische Präparate, welche diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0166692A2

  公开（公告）日：1986-01-02

  1-Phenyl-3-azabicyclo[3.1.1]heptan-2,4-dione der Formel worin R, Wasserstoff oder einen gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen, cycloaliphatischen, cycloaliphatisch-aliphatischen, aromatischen oder aromatisch-aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bis einschliesslich 18, bevorzugt bis einschliesslich 12 C-Atome, R2 Wasserstoff, Niederalkyl, Sulfo oder Acyl, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl und R4 Wasserstoff, Niederalkyl, Phenyl oder durch - N(R2)(R3) substituiertes Phenyl bedeuten, und Salze dieser Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, sind als Aromatasehemmer wirksam und können daher zur Behandlung von hormonabhängigen Krankheiten, insbesondere Mammakarzinomen, verwendet werden.

  式中的 1-苯基-3-氮杂双环[3.1.1]庚烷-2,4-二酮 其中 R 是氢或饱和或不饱和、脂肪族、环脂族、环脂族-脂肪族、芳香族或芳香族-脂肪族 烃基，最多包括 18 个碳原子，最好包括 12 个碳原子；R2 是氢、低级烷基、磺酰基或酰基；R3 是氢或低级烷基；R4 是氢、低级烷基、苯基或低级烷基；R5 是氢、低级烷基、苯基或低级烷基；R6 是氢、低级烷基、苯基或低级烷基、R3是氢、低级烷基，R4是氢、低级烷基、苯基或被-N(R2)(R3)取代的苯基，这些化合物及其盐类具有重要的药理特性，可作为芳香化酶抑制剂，因此可用于治疗激素依赖性疾病，特别是乳腺癌。
• STANEK, JAROSLAV;ALDER, ALEX;BELLUS, DANIEL;BHATNAGAR, AJAY S.;HAUSLER, A+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1329-1334
  作者：STANEK, JAROSLAV、ALDER, ALEX、BELLUS, DANIEL、BHATNAGAR, AJAY S.、HAUSLER, A+

  DOI：——

  日期：——
• US4677129A
  申请人：——

  公开号：US4677129A

  公开（公告）日：1987-06-30
• US4764640A
  申请人：——

  公开号：US4764640A

  公开（公告）日：1988-08-16
• US4857660A
  申请人：——

  公开号：US4857660A

  公开（公告）日：1989-08-15