[(2R,3S)-1-amino-3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-oxo-3-[[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonylamino]propan-2-yl] benzoate | 1446528-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-1-amino-3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-oxo-3-[[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonylamino]propan-2-yl] benzoate
• CAS: 1446528-28-4
• 化学式: C₃₂H₃₉ClN₂O₅S
• 分子量: 599.191
• InChiKey: PVZLSJWHFZTXRX-BHDXBOSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)methylidene-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide 、 5-methyl-2-phenyloxazol-4(5H)-one 在 C₂₈H₂₆F₆N₄O 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.5h， 以81%的产率得到[(2R,3S)-1-amino-3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-oxo-3-[[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonylamino]propan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  5H-恶唑-4-酮的有机催化不对称曼尼希反应：手性α-烷基芥子碱衍生物的高度对映异构和非对映选择性合成

  摘要：

  已开发出第一个5 H-恶唑-4-酮与各种易于制备的芳基和烷基磺酰亚胺的有机催化曼尼希反应。已证明两种可商购的假对映体金鸡纳生物碱衍生的叔胺/脲是获得曼尼希产品相反对映异构体的最有效催化剂，同时具有出色的对映异构和非对映异构选择性。从曼尼希加合物中，可以方便地制备重要的α-甲基-α-羟基-β-氨基酸衍生物，例如紫杉醇和紫杉醇的α-甲基化C-13侧链。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300135

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reactions of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones: Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Chiral α-Alkylisoserine Derivatives
  作者：Zhiqiang Han、Wenguo Yang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300135

  日期：2013.5.17

  The first organocatalytic Mannich reaction of 5H‐oxazol‐4‐ones with various readily prepared aryl‐ and alkylsulfonimides has been developed. Two commercially available pseudoenantiomeric Cinchona alkaloids‐derived tertiary amine/ureas have been demonstrated as the most efficient catalysts to access the opposite enantiomers of the Mannich products with equally excellent enantio‐ and diastereoselectivities

  已开发出第一个5 H-恶唑-4-酮与各种易于制备的芳基和烷基磺酰亚胺的有机催化曼尼希反应。已证明两种可商购的假对映体金鸡纳生物碱衍生的叔胺/脲是获得曼尼希产品相反对映异构体的最有效催化剂，同时具有出色的对映异构和非对映异构选择性。从曼尼希加合物中，可以方便地制备重要的α-甲基-α-羟基-β-氨基酸衍生物，例如紫杉醇和紫杉醇的α-甲基化C-13侧链。