N-(3-chloro-4-methylphenyl)-1-phenylmethanimine | 7745-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-methylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 7745-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: ZOWVTBCOGRWGKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-氯-4-甲基苯胺 在 hydroxylamine hydrochloride supported on melamin formaldehyde 作用下， 反应 0.06h， 以91%的产率得到N-(3-chloro-4-methylphenyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Solvent Free Synthesis of Azomethines from Aryl Aldehydes on Melamin Formaldehyde as Solid Support

  摘要：

  各种芳基醛经过快速一锅法转化为相应的亚胺，产率高，通过与支持在三聚氰胺甲醛上的盐酸羟胺在微波辐射下反应。

  DOI：

  10.1155/2011/480535

文献信息

• Microwave Assisted Solvent Free Synthesis of Azomethines from Aryl Aldehydes on Melamin Formaldehyde as Solid Support
  作者：Ramin Rezaei、Mohammad K. Mohammadi、Tahereh Ranjbar

  DOI：10.1155/2011/480535

  日期：——

  Various aryl aldehydes underwent prompt one pot conversion into the corresponding azomethines in high yields by reacting with hydroxylamine hydrochloride supported on melamine formaldehyde under microwave irradiation.

  各种芳基醛经过快速一锅法转化为相应的亚胺，产率高，通过与支持在三聚氰胺甲醛上的盐酸羟胺在微波辐射下反应。
• Red mud-mediated cross-coupling of alcohols and amines to imines over MnO catalysts
  作者：Yanwei Cao、Dilong Chen、Yaowei Wang、Huibing Shi、Baolin Feng、Chungu Xia、Yuxiao Ding、Lin He

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112883

  日期：2023.1

  for the direct oxidative cross-coupling of alcohols and amines to (un)symmetric imines by physically mixing MnOx and red mud is presented. With the catalysis of active red mud, the synthesis of imines over MnOx can achieve an excellent (>98%) yield at 60 °C, air as oxidant for 8 h Without this catalysis, the imine yield reaches only 25%. The red mud clearly assists the reaction, resulting in a 4 ∼ 10-folds

  日益严苛的环保要求，为制铝过程中产生的巨大副产品赤泥开发新的应用场景已迫在眉睫。在此，提出了一种非常简单且可持续的方法来设计协同催化系统，通过物理混合 MnO x和赤泥将醇和胺直接氧化交叉偶联为（非）对称亚胺。在活性赤泥的催化下，MnO x上亚胺的合成在60 °C、空气作为氧化剂、8 h 时可以实现优异的（>98%）产率，如果没有这种催化，亚胺产率仅达到25%。赤泥明显有助于反应，导致比仅使用 MnO x的反应高 4 ∼ 10 倍. 通过详细的实验和表征，该催化体系的非凡性能的协同效应被证实是 MnOx在醇类氧化中的反应性和活性赤泥在醛类和胺类缩合中的增强作用的结合。这项工作展示了一种简单的复兴有害赤泥的策略。它可以变“废”为财富，极大地促进赤泥的催化应用。
• Substituent effects on the stretching vibration of C═N in multi‐substituted benzylideneanilines
  作者：Linyan Wang、Chaotun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3969

  日期：2019.9

  synthesized, and their infrared absorption spectra were recorded in this paper. On the basis of the stretching vibration frequencies νC═N of C═N bridging bond of 158 samples of substituted XBAYs (including 57 samples of 4,4′‐disubstituted XBAYs from reference and 101 samples of substituted XBAYs synthesized in this paper), an extensional research of substituent effects on the νC═N values from 4,4′‐disubstituted

  合成了39个3,4'/ 4,3'/ 3,3'-二取代的亚苄基苯胺（XBAYs）样品和52个多取代的XBAYs样品，并记录了它们的红外吸收光谱。根据158个取代的XBAY样品（包括参考文献中的57个4,4'-双取代的XBAY样品和101个合成的取代的XBAY样品）的C═N桥键的拉伸振动频率νC═N，进行了取代基对从4,4'-双取代XBAY到多取代XBAYs的νC═N值的扩展研究。用于量化νC═N的修正方程获得了多取代XBAY的值（如公式（3）所示）。公式（3）表明，对于多取代XBAYs的νC═N值进行定量回归分析，不能忽略Y的激发态取代基常数以及X和X之间的取代基特定的交叉相互作用效应。与等式（1）相比，等式（3）在量化替代XBAY的νC═N值方面具有更广泛的应用和更高的准确性。