1,2-di(azepan-1-yl)ethane-1,2-dione | 62296-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di(azepan-1-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-bis(azepan-1-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 62296-44-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₂
• mdl: MFCD02860047
• 分子量: 252.357
• InChiKey: YNFORZHEBCBDCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚胺 、 乙二醇 在 potassium tert-butylate 、 [Ru(P^tBuNNH^Bn)H(CO)Cl] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到1,2-di(azepan-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  乙二醇和胺的无受体脱氢偶联合成和钌催化的逆氢化合成草酰胺

  摘要：

  提出了一种可持续的，新的草酰胺的合成方法，该方法通过乙二醇与胺的无受体脱氢偶联，生成由钌夹钳络合物均匀催化的H 2。逆氢化反应也使用相同的催化剂完成。基于化学计量反应，NMR研究，X射线晶体学以及对合理中间体的观察，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0sc02065f

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Palladium‐Catalyzed Dehydrogenative Carbonylation of Amines to Oxalamides
  作者：Tim Meyer、Jabor Rabeah、Angelika Brückner、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.202100009

  日期：2021.3.26

  The palladium‐catalyzed oxidative carbonylation of amines toward the synthesis of oxalamides has been established around 30 years ago and it usually needs the presence of (over)stoichiometric amounts of oxidant. In this work, the first transformation of this type in which the oxidant was replaced by visible light is described. The new approach uses a simple robust Pd complex, which can even be partially

  钯催化草胺的氧化羰基化反应已在30年前建立，通常需要化学计量（过量）的氧化剂存在。在这项工作中，描述了这种类型的第一种转化，其中氧化剂被可见光替代。新方法使用了一个简单而健壮的钯络合物，甚至可以部分回收。对照实验和EPR研究提供并支持了机理原因，表明形成了Pd I，而Pd 0是活性种。氮和中间酰基都可以被检测到。另外，通过气体GC确认了氢的形成。
• Room-Temperature CO Oxidative Coupling for Oxamide Production over Interfacial Au/ZnO Catalysts
  作者：Yanwei Cao、Yao Peng、Danyang Cheng、Lin Chen、Maolin Wang、Cheng Shang、Lirong Zheng、Ding Ma、Zhi-Pan Liu、Lin He

  DOI：10.1021/acscatal.2c05358

  日期：2023.1.6

  The conversion of carbon monoxide (CO) into high-value organic molecules has long been pursued by both industry and academia. One of the central challenges is to realize carbon–carbon coupling with high selectivity for CO insertion. We report here a highly selective Au/ZnO composite catalyst for one-step oxidative coupling of CO with secondary amines, producing oxamides. The reaction is >99% selective

  工业界和学术界长期以来一直致力于将一氧化碳 (CO) 转化为高价值的有机分子。核心挑战之一是实现对 CO 插入具有高选择性的碳-碳偶联。我们在这里报道了一种高选择性 Au/ZnO 复合催化剂，用于 CO 与仲胺的一步氧化偶联，产生草酰胺。该反应在环境条件下具有 >99% 的选择性，在固定床反应器中，催化剂活性在约 120 小时内发生细微变化。显微镜和光谱研究的结合（包括 X 射线光电子能谱、X 射线吸收光谱、CO-傅立叶变换红外光谱、通过非化学计量的 ZnO x ( x > 1) 连接。通过密度泛函理论计算和原位漫反射红外傅里叶变换光谱信号证实了反应机理和关键反应中间体。我们的研究结果为多相催化开辟了一条途径，通过利用界面协同效应实现环境条件下的 CO 转化。
• 一种利用金基催化剂制备草酰胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN115521275A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种利用金基催化剂制备草酰胺类化合物的方法，在负载型金催化剂的作用下，胺类化合物在CO和空气气氛中，于室温~100℃、压力为0.1~2MPa的条件下通过氧化羰基化反应1~24 h，得到草酰胺类化合物；负载型金催化剂的活性组份为金，载体为ZnO。本发明提供的催化制备草酰胺类化合物的方法采用CO，空气为原料，廉价易得，胺类化合物来源广泛，通过氧化羰基化反应可获得高产率的目标草酰胺类化合物，而且该反应原子利用率高，副产物为H2O。本发明具有反应条件温和、可重复使用、产物收率高等优点，适用于进行工业化生产，应用前景广泛。
• Synthesis of oxalamides by acceptorless dehydrogenative coupling of ethylene glycol and amines and the reverse hydrogenation catalyzed by ruthenium
  作者：You-Quan Zou、Quan-Quan Zhou、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1039/d0sc02065f

  日期：——

  A sustainable, new synthesis of oxalamides, by acceptorless dehydrogenative coupling of ethylene glycol with amines, generating H2, homogeneously catalyzed by a ruthenium pincer complex, is presented. The reverse hydrogenation reaction is also accomplished using the same catalyst. A plausible reaction mechanism is proposed based on stoichiometric reactions, NMR studies, X-ray crystallography as well

  提出了一种可持续的，新的草酰胺的合成方法，该方法通过乙二醇与胺的无受体脱氢偶联，生成由钌夹钳络合物均匀催化的H 2。逆氢化反应也使用相同的催化剂完成。基于化学计量反应，NMR研究，X射线晶体学以及对合理中间体的观察，提出了合理的反应机理。