5-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 52553-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 5-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one；5-Methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-on；5-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 52553-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: BEKBWPRBKFIVDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenylbutane-1,3-diol 在 sodium azide 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到5-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接由1,3-二元醇或3-氨基醇直接合成恶唑烷酮-2-酮和咪唑啉酮-2-酮

  摘要：

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300982

文献信息

• GSK-3BETA INHIBITOR
  申请人：Kori Masakuni

  公开号：US20110039893A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing a 2-aminopyridine compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (IA): wherein each symbol is as defined in the specification. or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有2-氨基吡啶化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由下式（IA）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义。 或其盐或其前药。
• Iron(II)-Catalyzed Intermolecular Amino-Oxygenation of Olefins through the N–O Bond Cleavage of Functionalized Hydroxylamines
  作者：Deng-Fu Lu、Cheng-Liang Zhu、Zhen-Xin Jia、Hao Xu

  DOI：10.1021/ja508057u

  日期：2014.9.24

  An iron-catalyzed diastereoselective intermolecular olefin amino-oxygenation reaction is reported, which proceeds via an iron-nitrenoid generated by the N–O bond cleavage of a functionalized hydroxylamine. In this reaction, a bench-stable hydroxylamine derivative is used as the amination reagent and oxidant. This method tolerates a range of synthetically valuable substrates that have been all incompatible

  报道了铁催化的非对映选择性分子间烯烃氨基氧化反应，该反应通过官能化羟胺的 N-O 键断裂产生的铁氮烯类化合物进行。在该反应中，工作台稳定的羟胺衍生物用作胺化试剂和氧化剂。这种方法可以耐受一系列与现有氨基氧化方法不相容的具有合成价值的底物。它还可以提供具有与已知氨基氧化方法互补的区域和立体化学阵列的氨基醇衍生物。
• Practical Synthetic Procedures for the Iron-Catalyzed Intermolecular Olefin Aminohydroxylation Using Functionalized Hydroxylamines
  作者：Hao Xu、Cheng-Liang Zhu、Deng-Fu Lu、Jeffrey Sears、Zhen-Xin Jia

  DOI：10.1055/s-0035-1562515

  日期：——

  with the existing aminohydroxylation methods. It also provides valuable amino alcohol building blocks with regio- and stereochemical arrays that are complementary to known methods. A set of practical synthetic procedures for the iron-catalyzed intermolecular olefin aminohydroxylation reactions in gram scale is reported. In these transformations, a bench-stable functionalized hydroxylamine is applied

  ‡这些作者为这项研究做出了同样的贡献。 抽象的 报道了一组用于克催化的铁催化的分子间烯烃氨基羟基化反应的实用合成方法。在这些转化中，将稳定的功能化羟胺用作胺化试剂。该方法与广泛的合成有价值的烯烃相容，包括与现有的氨基羟基化方法不相容的那些。它还提供了有价值的氨基醇结构单元，具有与已知方法互补的区域和立体化学阵列。 报道了一组用于克催化的铁催化的分子间烯烃氨基羟基化反应的实用合成方法。在这些转化中，将稳定的功能化羟胺用作胺化试剂。该方法与广泛的合成有价值的烯烃相容，包括与现有的氨基羟基化方法不相容的那些。它还提供了有价值的氨基醇结构单元，具有与已知方法互补的区域和立体化学阵列。
• Tandem electrocatalytic aziridination – ring expansion of simple aromatic olefins using ammonia and carbon dioxide
  作者：Jef R. Vanhoof、Robin Dirix、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/d2gc03879j

  日期：——

  olefins with NH3 and CO2 or CS2 in a telescoped sequence is reported, forming 2-oxazolidinones or 2-thiazolidinethiones. The reaction proceeds via a N–H aziridine, which subsequently undergoes ring expansion with CO2 or CS2. Both steps are mediated by the same simple iodide catalyst and total yields of up to 91% referring to the alkene are achieved with excellent regioselectivities. This sustainable

  N-杂环是在有机合成和应用中经常出现的重要结构基序。因此，非常需要使用烯烃等常见起始原料的直接和绿色合成方法。在此，报道了芳香族烯烃与 NH 3和 CO 2或 CS 2以伸缩序列进行无金属电化学偶联，形成 2-恶唑烷酮或 ​​2-噻唑烷硫酮。该反应通过N-H 氮丙啶进行，随后与 CO 2或 CS 2发生扩环. 这两个步骤均由相同的简单碘化物催化剂介导，并且以出色的区域选择性实现了高达 91% 的烯烃总收率。这种使用现成材料的可持续反应具有出色的原子效率，只有 H 2作为潜在有用的副产物。
• Geffken, Detlef, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 2, p. 219 - 225
  作者：Geffken, Detlef

  DOI：——

  日期：——