3-[3-(Benzyloxy)phenyl]aniline | 400744-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(Benzyloxy)phenyl]aniline
• 英文别名: 3-(3-phenylmethoxyphenyl)aniline
• CAS: 400744-17-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• mdl: MFCD04039049
• 分子量: 275.3
• InChiKey: CUUHPDMVOGZNOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.052
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(Benzyloxy)phenyl]aniline 在 indium(III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(3′-((3-methoxybenzyl)oxy)-[1,1′-biphenyl]-3-yl)-2-methylquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  具有苄氧基取代基的联苯氨基喹啉衍生物的合成和SAR研究作为有前景的抗癌药物

  摘要：

  联苯支架代表了有机化学和药物开发领域的一种突出的特权结构。联苯衍生物已表现出显着的生物活性，包括抗菌、抗炎、抗艾滋病毒和治疗神经性疼痛。重要的是，它们的抗癌能力不容低估。在这种背景下，本研究涉及一系列联苯衍生物的设计和合成，这些衍生物具有额外的特殊结构，即喹啉核心。我们还使连接在苄氧基上的取代基多样化元或者帕拉联苯环的位置分为两个不同的组：[4,3']联苯氨基喹啉取代的化合物和[3,3']联苯氨基喹啉取代的化合物。我们开始评估这些衍生物在结直肠癌细胞系 SW480 和前列腺癌细胞系 DU145 中的细胞毒活性，以探索结构-活性关系。此外，我们还确定了 IC 50所选化合物对 SW480、DU145 细胞以及 MDA-MB-231 和 MiaPaCa-2 细胞的细胞活力表现出优异的抑制作用。值得注意的是，[3,3']联苯氨基喹啉衍生物 7j 对这四种癌细胞系 SW480、DU145、MDA-MB-231

  DOI：

  10.1111/cbdd.14509

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• Photoreactive ligands and uses thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US11535597B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  Disclosed herein are methods for identifying proteins as targets for interaction with a small molecule ligand. Also disclosed herein are small molecule ligands and compositions for use in profiling druggable proteins.

  本文公开了用于确定蛋白质作为与小分子配体相互作用的靶标的方法。本文还公开了用于分析可药用蛋白质的小分子配体和组合物。
• PHOTOREACTIVE LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20200071277A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Disclosed herein are methods for identifying proteins as targets for interaction with a small molecule ligand. Also disclosed herein are small molecule ligands and compositions for use in profiling druggable proteins.
• Synthesis and <scp>SAR</scp> investigation of biphenylaminoquinoline derivatives with benzyloxy substituents as promising anticancer agents
  作者：Yu‐Chieh Wu、Meng‐Tien Lu、Sheng‐Chu Kuo、Po‐Chen Chu、Chih‐Shiang Chang

  DOI：10.1111/cbdd.14509

  日期：2024.5

  chemistry and drug development. Biphenyl derivatives have demonstrated notable biological activities, including antimicrobial, anti‐inflammatory, anti‐HIV, and the treatment of neuropathic pain. Importantly, their anticancer abilities should not be underestimated. In this context, the present study involves the design and synthesis of a series of biphenyl derivatives featuring an additional privileged structure

  联苯支架代表了有机化学和药物开发领域的一种突出的特权结构。联苯衍生物已表现出显着的生物活性，包括抗菌、抗炎、抗艾滋病毒和治疗神经性疼痛。重要的是，它们的抗癌能力不容低估。在这种背景下，本研究涉及一系列联苯衍生物的设计和合成，这些衍生物具有额外的特殊结构，即喹啉核心。我们还使连接在苄氧基上的取代基多样化元或者帕拉联苯环的位置分为两个不同的组：[4,3']联苯氨基喹啉取代的化合物和[3,3']联苯氨基喹啉取代的化合物。我们开始评估这些衍生物在结直肠癌细胞系 SW480 和前列腺癌细胞系 DU145 中的细胞毒活性，以探索结构-活性关系。此外，我们还确定了 IC 50所选化合物对 SW480、DU145 细胞以及 MDA-MB-231 和 MiaPaCa-2 细胞的细胞活力表现出优异的抑制作用。值得注意的是，[3,3']联苯氨基喹啉衍生物 7j 对这四种癌细胞系 SW480、DU145、MDA-MB-231