4‐(tert‐butyl) 1‐methyl D‐aspartate | 84907-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4‐(tert‐butyl) 1‐methyl D‐aspartate
• 英文别名: (r)-4-Tert-butyl 1-methyl 2-aminosuccinate；4-O-tert-butyl 1-O-methyl (2R)-2-aminobutanedioate
• CAS: 84907-98-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: CWARULQNYJKOMP-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‐(tert‐butyl) 1‐methyl D‐aspartate 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-(4-Methoxy-benzenesulfonylamino)-succinic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle-based MMP Inhibitors with P2′ Substituents

  摘要：

  Potent and selective inhibition of matrix metalloproteinases was demonstrated fur a series of sulfonamide-based hydroxamic acids. The design of the heterocyclic sulfonamides incorporates a six- or seven-member central ring with a P2 ' substituent that can be modified. Binding interactions of this substituent at the S2 ' site are believed to contribute to high inhibitory potency against stromelysin, collagenase-3 and gelatinases A and B, and to provide selectivity against collagenase-1 and matrilysin. An X-ray structure of a stromelysin-inhibitor complex was obtained to provide insights into the SAR and selectivity trends observed for the series. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00137-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-((2R,5S)-5-(tert-butyl)-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)acetate 在 盐酸 作用下， 生成 (2S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酸甲酯 、 4‐(tert‐butyl) 1‐methyl D‐aspartate
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二酮哌嗪的金属化双内酰胺醚对非蛋白质氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91926-x

文献信息

• Substituted-Quinoxaline-Type Piperidine Compounds and the Uses Thereof
  申请人：FUCHINO Kouki

  公开号：US20100216726A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention relates to Substituted-Quinoxaline-Type Piperidine Compounds, compositions comprising an effective amount of a Substituted-Quinoxaline-Type Piperidine Compound and methods to treat or prevent a condition, such as pain, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Substituted-Quinoxaline-Type Piperidine Compound.

  本发明涉及取代喹喔啉型哌啶化合物、包含有效量取代喹喔啉型哌啶化合物的组合物以及治疗或预防某种疾病（如疼痛）的方法，包括向需要治疗的动物施用有效量取代喹喔啉型哌啶化合物。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20100152099A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides macrocyclic compounds and methods for their synthesis and use. In particular, the invention provides macrocyclic compounds that modulate the activity of tumor necrosis factor alpha and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as, rheumatoid arthritis, psoriasis, and asthma.

  该发明提供了大环化合物及其合成和使用方法。具体而言，该发明提供了调节肿瘤坏死因子α活性和/或用于治疗医学状况（如类风湿性关节炎、银屑病和哮喘）的大环化合物。
• SUBSTITUTED-QUINOXALINE-TYPE PIPERIDINE COMPOUNDS AND THE USES THEREOF
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20150141643A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention relates to Substituted-Quinoxaline-Type Piperidine Compounds, compositions comprising an effective amount of a Substituted-Quinoxaline-Type Piperidine Compound and methods to treat or prevent a condition, such as pain, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Substituted-Quinoxaline-Type Piperidine Compound.

  该发明涉及取代喹喔啉型哌啶化合物，包括一种有效量的取代喹喔啉型哌啶化合物的组合物以及治疗或预防疾病的方法，例如疼痛，通过向需要治疗的动物施用一种有效量的取代喹喔啉型哌啶化合物。
• Substituted-quinoxaline-type-piperidine compounds and the uses thereof
  申请人：Purdue Pharma LP

  公开号：EP2433935A1

  公开（公告）日：2012-03-28

  The invention relates to Substituted-Quinoxaline-Type Piperidine Compounds of Formula (I) and Formula (II), compositions comprising an effective amount of a Substituted-Quinoxaline-Type Piperidine Compound and methods to treat or prevent a condition, such as pain, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Substituted-Quinoxaline-Type Piperidine Compound.

  本发明涉及式（I）和式（II）的取代喹喔啉型哌啶化合物、包含有效量的取代喹喔啉型哌啶化合物的组合物，以及治疗或预防疼痛等疾病的方法，包括向有需要的动物施用有效量的取代喹喔啉型哌啶化合物。
• PIPERIDINE INTERMEDIATES
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：EP3564240A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The invention relates to intermediates A3 and A4 for making Substituted-Quinoxaline-Type Piperidine Compounds.

  本发明涉及用于制造取代喹喔啉型哌啶化合物的中间体 A3 和 A4。