5-甲基-6-[(苯基甲基)氨基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 24722-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-6-[(苯基甲基)氨基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 6-Benzylamino-thymin
• 英文别名: 6-benzylamino-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Benzylaminothymine；6-(benzylamino)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 24722-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD01011709
• 分子量: 231.254
• InChiKey: MQZPZYWLBWGRRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯胸腺嘧啶 、 苄胺 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以18%的产率得到5-甲基-6-[(苯基甲基)氨基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III的抑制剂。苯胺基和（苄基氨基）嘧啶的嘧啶环中修饰的影响。

  摘要：

  在几个N6-取代的6-氨基嘧啶系列中，研究了对抑制枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III的替代作用。在6-（5-茚满基氨基）尿嘧啶的3-位上存在与正丁基一样大的烷基对抑制剂-酶结合没有影响。一系列2-氨基-6-（苄氨基）嘧啶的4-位取代基具有复杂的作用：烷氧基和苯氧基衍生物的活性低于母体4-氧代（异胞嘧啶）化合物，而烷基苯氧基和卤代苯氧基衍生物的活性更高与4-苯氧基化合物本身相比，这表明在4-取代基和酶表面之间可以发生疏水结合，并且嘧啶环和pol III之间的空间可能代表了酶的活性位点。用甲基和乙基取代5-H大大降低了6-（苄氨基）-和6-对甲苯基尿嘧啶的抑制活性，但5-溴和5-碘类似物与母体化合物等价。这些结果表明，这些化合物的苯环必须以与嘧啶环平面垂直的构象存在，并且这种“活性构象”的电荷转移稳定性可能会补偿抑制剂中5个卤代基的空间位阻，酶复合物。

  DOI：

  10.1021/jm00155a016