(Z)-N-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl)-N-(4-hydroxybut-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1309600-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl)-N-(4-hydroxybut-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]-N-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1309600-01-8
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 389.903
• InChiKey: UZIKNVBTOXMRKE-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl)-N-(4-hydroxybut-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 Ph2PCH2C(CH3)2(C3H3NO)(tBu) 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (R)-4-(4-chlorophenyl)-3-ethenyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过可逆烯基镍 E/Z 异构化实现对映选择性镍催化分子内烯丙基化。

  摘要：

  描述了含有连接至炔烃的 Z-烯丙基磷酸酯的底物的对映选择性镍催化芳基化环化。这些反应产生多取代的手性氮杂环和碳环，并通过将芳基硼酸加成到炔烃中引发，然后将所得烯基镍物质环化到烯丙基磷酸酯上。烯基镍物质的可逆 E/Z 异构化对于反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201703380

文献信息

• Gold(i)-catalyzed cycloisomerization of alkynyl hydroxyallyl tosylamides to 4-oxa-6-azatricyclo[3.3.0.02,8]octanes
  作者：Yujung Park、Sun Young Kim、Ji Hoon Park、Jieun Cho、Youn Kyung Kang、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c1cc10907c

  日期：——

  Reaction of alkyne allyl alcohols tethered with N-(p-tolylsulfonamide) in the presence of a cationic gold(I) catalyst gave new cycloisomerization products, 4-oxa-6-azatricyclo[3.3.0.02,8]octanes.

  与N-(对甲苯磺酰胺)相连的炔烃烯丙醇在阳离子金(I)催化剂的存在下反应生成了新的环异构化产物，4-氧基-6-氮杂三环[3.3.0.02,8]八烷。
• Platinum-Catalyzed Transformation of Alkyne Allyl Alcohols and Sulfonamides into Heterotricyclo[3.3.1.02,8]nonanes
  作者：Young Chung、So Sim、Youjung Park

  DOI：10.1055/s-0031-1290314

  日期：2012.2

  Platinum chloride catalyzed cycloisomerization of alkyne allyl alcohols and alkyne allyl sulfonamides gave new cycloisomerization products, diaza-, azaoxa-, and dioxatricyclo-[3.3.1.0²,8]nonanes, in reasonable to high yields.

  在氯化铂催化下，烷基烯丙基醇和烷基烯丙基磺酰胺发生了环异构化反应，产生了新的环异构化产物--重氮、氮氧和二氧三环-[3.3.1.0²,8]壬烷，收率合理甚至很高。