N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide | 1340476-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: (4S)-4,5-dihydro-2-[2'-(benzamido)phenyl]-4-isopropyloxazole；N-[2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]benzamide
• CAS: 1340476-99-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: VUACVNHRRXDQNA-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide 在 盐酸 、 水 、 copper (I) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肟介导的铜介导的C–H胺化反应：向初级苯胺的过程中†

  摘要：

  在这里，我们报告了一种以肟为氨基供体的Cu（I）介导的CH氨基化反应，可直接引入NH 2基团。包括喹啉，嘧啶，吡嗪，吡唑和三唑在内的各种强配位杂环均具有良好的耐受性。在替米沙坦（血管紧张素II受体的拮抗剂）的后期修饰中进一步证明了这种潜在的效用。

  DOI：

  10.1039/c8sc01256c
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化胺模块化合成含2-恶唑啉部分的手性β-二叠氮基型配体

  摘要：

  通过手性恶唑啉与伯胺和酰胺的钯催化胺化反应，已以中等至高收率（通常为30-95％）合成了一系列新的含恶唑啉部分的手性β-二酮亚胺基型配体。值得注意的是，（S）-叔丁基亚磺酰胺已成功地掺入配体框架中作为胺化中的偶联伴侣。由于容易获得的手性结构单元池，这代表了一种合成新的手性β-二酮基甲酸酯型配体的文库的简便且模块化的方法，其在不对称催化中的潜在应用。 手性助剂-配体-手性-氮-胺化-钯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260124

文献信息

• Chiral Amido-Oxazolinate Zinc Complexes for Asymmetric Alternating Copolymerization of CO₂ and Cyclohexene Oxide
  作者：Srinivas Abbina、Guodong Du

  DOI：10.1021/om3006992

  日期：2012.11.12

  PhCO, R2 = (S)-iPr) exists as an amide oxygen-bridged dimer in the solid state with zinc in a distorted tetrahedral geometry. These complexes are viable initiators for alternating copolymerization of carbon dioxide (CO2) and cyclohexene oxide (CHO), yielding poly(cyclohexene carbonate) (PCHC) with good to high carbonate linkage and moderate molecular weights and PDI values, depending on the substituents

  一系列手性锌络合物的合成和表征（大号1A -米）ZNN（森达3）2（2A -米用）Ç 1 -对称酰氨基oxazolinate配体（HL 1A -米= 2-（2'--R已经描述了1 NH）苯基-4-R 2-恶唑啉。单晶X射线晶体学研究证实2a（R 1 = 2,6-二甲基苯基，R 2 =（S）-i Pr）和2d（R 1＝ 2，6-二甲基苯基，R 2＝（R）-i Bu）是三配位的单核络合物，并且2k（R 1＝ PhCO，R 2＝（S）-i Pr）作为酰胺氧桥存在。固态的二聚体，以及扭曲的四面体几何形状的锌。这些配合物是用于二氧化碳（CO 2）和环己烯氧化物（CHO）交替共聚，产生具有良好或高碳酸酯键以及适中分子量和PDI值的聚（环己烯碳酸酯）（PCHC）的可行引发剂，具体取决于取代基。产生的PCHCs通常全同立构，含有高达72％米通过-centered四分2H（R 1 = 2,6-二异丙基，R 2
• Synthesis of C,N,N-Cyclometalated Gold(III) Complexes with Anionic Amide Ligands
  作者：Masaya Sawamura、Yohei Shimizu、Ryotaro Niizeki、Kosuke Higashida、Emna Mejri

  DOI：10.1055/a-1673-9236

  日期：2022.2

  series of neutral C,N,N Au(III) complexes were synthesized with N-(8-quinolinyl)benzamide derivatives or chiral N-[2-(1,3-oxazolin-2-yl)phenyl]benzamide derivatives. The convenient synthesis method for the amide ligands, together with their operationally simple complexation by direct C–H auration, permitted changes to both the steric and electronic properties of Au(III) complexes for promoting the catalytic

  用N-(8-喹啉基)苯甲酰胺衍生物或手性N-[2-(1,3-恶唑啉-2-基)苯基]苯甲酰胺衍生物合成了一系列中性C,N,N Au(III)配合物。酰胺配体的简便合成方法，连同它们通过直接 C-H 的简单络合，允许改变 Au(III) 配合物的空间和电子性质，以促进醛的催化三组分偶联，胺和炔烃。
• Amino oxazolines as a new class of organocatalyst for the direct intermolecular asymmetric aldol reaction between acetone and aromatic aldehydes
  作者：Akeel S. Saiyed、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.020

  日期：2013.9

  A series of chiral amino oxazolines were synthesized and screened as organocatalysts for asymmetric intermolecular aldol reactions between acetone and aromatic aldehydes. The reaction works well with a range of aromatic aldehydes showing good to high selectivity. The present new system of the organocatalyst was effective for the asymmetric aldol reaction for a wide range of aromatic aldehydes and isatin to carry out an asymmetric carbon-carbon bond forming reaction with a high enantioselectivity of up to 91%. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Modular Synthesis of Chiral β-Diketiminato-Type Ligands Containing 2-Oxazoline Moiety via Palladium-Catalyzed Amination
  作者：Guodong Du、Pascal Binda、Srinivas Abbina

  DOI：10.1055/s-0030-1260124

  日期：2011.8

  of chiral building blocks, this represents a facile and modular approach for synthesizing libraries of novel chiral β-diketiminato-type ligands, with potential applications in asymmetric catalysis. chiral auxiliaries - ligands - chirality - nitrogen - amination - palladium

  通过手性恶唑啉与伯胺和酰胺的钯催化胺化反应，已以中等至高收率（通常为30-95％）合成了一系列新的含恶唑啉部分的手性β-二酮亚胺基型配体。值得注意的是，（S）-叔丁基亚磺酰胺已成功地掺入配体框架中作为胺化中的偶联伴侣。由于容易获得的手性结构单元池，这代表了一种合成新的手性β-二酮基甲酸酯型配体的文库的简便且模块化的方法，其在不对称催化中的潜在应用。 手性助剂-配体-手性-氮-胺化-钯
• Copper mediated C–H amination with oximes: en route to primary anilines
  作者：Lin-Lin Xu、Xing Wang、Biao Ma、Ming-Xing Yin、Hai-Xia Lin、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c8sc01256c

  日期：——

  groups directly. Various strongly coordinating heterocycles including quinoline, pyrimidine, pyrazine, pyrazole and triazole were tolerated well. The potential utility was further demonstrated in a late-stage modification of telmisartan (an antagonist for the angiotensin II receptor).

  在这里，我们报告了一种以肟为氨基供体的Cu（I）介导的CH氨基化反应，可直接引入NH 2基团。包括喹啉，嘧啶，吡嗪，吡唑和三唑在内的各种强配位杂环均具有良好的耐受性。在替米沙坦（血管紧张素II受体的拮抗剂）的后期修饰中进一步证明了这种潜在的效用。