(2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-(4-methoxy-3-(methoxycarbonyl)phenoxy)pyrrolidine | 1185762-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-(4-methoxy-3-(methoxycarbonyl)phenoxy)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(4-methoxy-3-methoxycarbonylphenoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1185762-15-5
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₇Si
• 分子量: 495.689
• InChiKey: ZMKRSKXQMQVCCO-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蛋白银染试剂盒 、 (2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-hydroxypyrrolidine 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到(2R,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-(4-methoxy-3-(methoxycarbonyl)phenoxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的一般途径：Paliurines E 和 F、Ziziphines N 和 Q、Abyssenine A、Mucronine E 和类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  提供了环肽生物碱 paliurine E 和 F、ziziphine N 和 Q、abyssenine A 和 mucronine E 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及乙烯基碘的分子内酰胺化，这使我们能够同时解决与环肽生物碱相关的两个合成挑战：烯酰胺的形成和大环化。我们还记录了其他策略在大环化步骤中的使用，以及对获得的天然产物和类似物的抗菌和细胞毒性特性的评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900122