2-(2-(2-methylphenyl)-3-tosyloxazolidin-4-yl)-1-phenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-methylphenyl)-3-tosyloxazolidin-4-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-[(2R,4R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-naphthalen-1-yl-1,3-oxazolidin-4-yl]-1-phenylethanone
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₄S
• 分子量: 471.577
• InChiKey: OWNCUKOXHGSQQH-QDPGVEIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-naphthalen-1-methylene-4-toluenesulfonamide 、 (E)-4-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-(2-(2-methylphenyl)-3-tosyloxazolidin-4-yl)-1-phenylethanone 、 2-(2-(2-methylphenyl)-3-tosyloxazolidin-4-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1,3-Oxazolidines via Intramolecular Aza-Michael Addition by Bifunctional Organocatalysts

  摘要：

  报告了一种通过在金鸡纳碱-硫脲基双功能有机催化剂存在下，进行形式[3 + 2]环加成合成光学活性1,3-氧杂环戊烷的新合成路线。该方法便于获得广泛的手性1,3-氧杂环戊烷。此外，结果表明，双功能有机催化剂能够实现分子内氮杂Michael加成，从而导致氮含杂环的非对称合成。

  DOI：

  10.1246/cl.121245

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1,3-Oxazolidines via Intramolecular Aza-Michael Addition by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Yukihiro Fukata、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.121245

  日期：2013.4.5

  A novel synthetic route to optically active 1,3-oxazolidines via formal [3 + 2] cycloaddition in the presence of cinchona-alkaloid-thiourea-based bifunctional organocatalysts is reported. This protocol gives easy access to a wide range of chiral 1,3-oxazolidines. In addition, the results show that bifunctional organocatalysts can effect the intramolecular aza-Michael addition, leading to the asymmetric synthesis of nitrogen-containing heterocycles.

  报告了一种通过在金鸡纳碱-硫脲基双功能有机催化剂存在下，进行形式[3 + 2]环加成合成光学活性1,3-氧杂环戊烷的新合成路线。该方法便于获得广泛的手性1,3-氧杂环戊烷。此外，结果表明，双功能有机催化剂能够实现分子内氮杂Michael加成，从而导致氮含杂环的非对称合成。