(E)-N-naphthalen-1-methylene-4-toluenesulfonamide | 36216-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N-naphthalen-1-methylene-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: (E)-4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylene)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylene)benzenesulfonamide；N-(1-naphthyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide；N-p-toluenesulfonyl-1-naphthaldimine；naphthalen-1-yl-N-tosylmethanimine；(E)-1-naphthyl-N-tosyl-aldimine；(NE)-4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 36216-15-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: XZBRMHJIFYNALR-CPNJWEJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  503.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-naphthalen-1-methylene-4-toluenesulfonamide 在 1,5-二甲基-1,4-环己二烯 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-亚胺和相关杂芳烃的催化转移氢化，以环己-1,4-二烯为二氢源

  摘要：

  已显示强硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷B（C 6 F 5）3从适当的供体取代的环己-1,4-二烯中提取氢化物，最终释放出二氢。该过程与亚胺和含氮杂芳基的FLP型氢化（FLP =失意的Lewis对）加氢反应相同的Lewis酸催化。最终反应是使用易于获得的环己-1,4-二烯作为还原剂，经B（C 6 F 5）3催化，即无过渡金属转移氢化。讨论了有或没有游离二氢参与的竞争反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201409246
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-naphthalen-1-methylene-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用N-甲苯磺胺类的高度非对映选择性和对映选择性的直接有机催化反选择性曼尼希反应。

  摘要：

  在L-苏氨酸衍生的催化剂存在下，O-TBS-羟基丙酮与衍生自芳族醛的各种N-甲苯磺胺类化合物的有机催化直接抗选择性曼尼希反应可得到高产率的1,2-氨基醇，对映选择性几乎为99％所有情况。

  DOI：

  10.1039/b706793c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to <i>N</i>-Tosylarylimines
  作者：Huayue Wu、Jiang Cheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Changming Qin、Weike Su、Jinchang Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1042932

  日期：2008.4

  Pd-catalyzed addition of arylboronic acids to N-tosyl­arylimines was described by employing easily prepared, air-stable aminophosphine ligands, cheap inorganic base, and common organic solvents, providing diarylmethylamine derivatives through one-pot synthesis in moderate to good yields. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with nitro, trifluoro­methyl, fluoro, chloro, and methoxy groups. Moreover, rigorous exclusion of air/moisture is not required in these transformations.

  通过使用易于制备、空气稳定且价格低廉的氨基膦配体、廉价的碱和常见的溶剂，钯催化的芳基硼酸与N-甲磺酰芳基亚胺的加成反应，可在温和至良好产率下通过一锅法合成二芳基甲基胺衍生物。该反应的高效性体现在其对硝基、三氟甲基、氟、氯和甲氧基等官能团的兼容性。此外，这些转化过程并不严格要求无空气/水分的环境。
• Lewis Acid-Catalyzed CH Functionalization for Synthesis of Isoindolinones and Isoindolines
  作者：Bo Qian、Shengmei Guo、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201000556

  日期：2010.12.17

  The Lewis acid-catalyzed CH functionalization of 2-substituted azaarenes with N-sulfonylaldimines has been developed, which provides a rapid and efficient approach for synthesis of heterocycle-containing isoindolinones and isoindolines.

  已经开发了用N-磺酰基醛二胺的路易斯酸催化的2-取代的氮杂芳烃的CH官能化，其为合成含杂环的异吲哚啉酮和异吲哚啉提供了一种快速有效的方法。
• Tin-Free Intermolecular Addition of Primary Alkyls to Imines via the Dimethylzinc−Air Radical Process
  作者：Ken-ichi Yamada、Yasutomo Yamamoto、Masaru Maekawa、Tito Akindele、Hiroyuki Umeki、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol052563r

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] A dimethylzinc-air initiator was applied to the generation of primary alkyl radicals from alkyl iodides. The addition of the generated primary alkyl radicals to N-tosylimines was accelerated by the action of boron trifluoride-diethyl etherate and copper(II) triflate to give the corresponding adducts in good yields after 2-3 h. Air oxygen was essential for the reaction to proceed

  [反应：见正文]将二甲基锌-空气引发剂用于由烷基碘化物生成伯烷基基团。通过三氟化硼-二乙基醚化物和三氟甲磺酸铜（II）的作用，加速了生成的伯烷基向N-甲苯胺的添加，从而在2-3小时后以良好的收率得到了相应的加合物。空气氧对于反应的进行是必不可少的，表明反应中涉及自由基过程。
• Straightforward access to 2-iminoisoindolines via three-component coupling of arynes, isocyanides and imines
  作者：Hiroto Yoshida、Hiroyuki Fukushima、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.144

  日期：2004.11

  A three-component coupling reaction of arynes, isocyanides and N-tosylaldimines has been developed to offer modest to high yields of diverse 2-iminoisoindolines in one step. Intermediacy of arynes in the coupling has been verified by the reaction of unsymmetrical arynes.

  已经开发了芳烃，异氰化物和N-甲苯磺酰基亚胺的三组分偶联反应，以在一个步骤中提供中等至高产率的各种2-亚氨基异吲哚啉。非对称芳烃的反应已验证了芳烃在偶联中的中间体。
• Enantioselective Addition of Silicon Nucleophiles to Aldimines Using a Preformed NHC-Copper(I) Complex as the Catalyst
  作者：Alexander Hensel、Kazuhiko Nagura、Lukas B. Delvos、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201402086

  日期：2014.5.5

  asymmetric addition of silicon nucleophiles to typical prochiral acceptors, the enantioselective 1,2‐addition to aldimines, is addressed. Activation of the SiB bond in the silicon pronucleophile by a copper(I) alkoxide with McQuade’s chiral six‐membered N‐heterocyclic carbene as a supporting ligand releases the silicon nucleophile, which adds to various aldimines with high levels of enantioselectivity. The

  解决了将硅亲核试剂不对称添加到典型的手性受体中的另一个主要挑战，即对醛亚胺的对映选择性1,2-加成。在Si的活化在硅pronucleophile乙键通过与麦奎德的手性六元N-杂环卡宾作为支撑配体释放硅亲核体，这增加了具有高水平的对映选择性的各种醛亚胺铜（I）醇盐。新方法提供了催化不对称地接触α-甲硅烷基化胺的方法。